(3S,4R,5R,3'S,4'R,5'R)-4,4'-dithiobis-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-<1-hydroxyethyl>-2-azetidinone | 115276-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R,5R,3'S,4'R,5'R)-4,4'-dithiobis-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-<1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxo-1-(2-oxo-2-prop-2-enoxyethyl)azetidin-2-yl]disulfanyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 115276-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₈S₂
• 分子量: 488.583
• InChiKey: ZOEGQJOQMKYIOJ-LHNJVEGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  133.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,3'S,4'R,5'R)-4,4'-dithiobis-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-<1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮到青霉烯的实际转化：Sch 34343的合成

  摘要：

  详细描述了从氮杂环丁酮1合成青霉烯。该合成用于制备多公斤批次的（5R，6S）-2-[[[-（氨基甲酰氧基）乙基]硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] penem-3-羧酸（10），（ （Sch 34343）。这是实用的，因为所有化学步骤均以高收率进行，并且避免了所有不稳定中间体的分离。（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-三苯基甲硫基-2-氮杂环丁酮（1）通过稳定的固体（3S，4R）-1-介导的八步转化为Penem 10 [[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3 [（（R）-羟乙基] -4-（银硫代）-2-氮杂环丁酮（4）和（3S，4R）-1-[[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3- [（R）-1-羟乙基]-4-β-萘氧基（硫代羰基）硫代-2-氮杂环丁酮（5） 获得43％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90781-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-hydroxyethyl>-4-<(triphenylmethyl)thio>-2-azetidinone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R,5R,3'S,4'R,5'R)-4,4'-dithiobis-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-<1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮到青霉烯的实际转化：Sch 34343的合成

  摘要：

  详细描述了从氮杂环丁酮1合成青霉烯。该合成用于制备多公斤批次的（5R，6S）-2-[[[-（氨基甲酰氧基）乙基]硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] penem-3-羧酸（10），（ （Sch 34343）。这是实用的，因为所有化学步骤均以高收率进行，并且避免了所有不稳定中间体的分离。（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-三苯基甲硫基-2-氮杂环丁酮（1）通过稳定的固体（3S，4R）-1-介导的八步转化为Penem 10 [[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3 [（（R）-羟乙基] -4-（银硫代）-2-氮杂环丁酮（4）和（3S，4R）-1-[[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3- [（R）-1-羟乙基]-4-β-萘氧基（硫代羰基）硫代-2-氮杂环丁酮（5） 获得43％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90781-1

文献信息

• HOU, DONALD;WONG, YEE-SHING;GALA, DINESH;STEINMAN, MARCIN
  作者：HOU, DONALD、WONG, YEE-SHING、GALA, DINESH、STEINMAN, MARCIN

  DOI：——

  日期：——