phenyl-(1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanone | 1117857-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-(1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylaziridin-2-yl]methanone
• CAS: 1117857-54-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃S
• 分子量: 413.581
• InChiKey: LCSQQAHRTARQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到phenyl-(1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基活化的乙烯氮丙啶的 锂亲电捕集†

  摘要：

  描述了对N-磺酰基亚乙基氮丙啶的锂化-亲电捕集的详细研究。最佳结果所需使用的Ñ -2,4,6-三异-propylbenzenesulfonyl使用3当量活化基团和锂化。的s- BuLi–PMDETA在加入亲电试剂之前先保持1分钟。用Me 3 SiCl原位捕获也很成功。醛的亲电捕集为合成-羟基氮丙啶提供了立体选择途径。或者，可以使用NaBH 4 -CeCl 3将酮氮丙啶立体选择性地还原为顺羟基氮丙啶。通过X射线晶体学明确地确定了两个羟基氮丙啶中的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b815957b
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-(1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以117 mg的产率得到phenyl-(1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基活化的乙烯氮丙啶的 锂亲电捕集†

  摘要：

  描述了对N-磺酰基亚乙基氮丙啶的锂化-亲电捕集的详细研究。最佳结果所需使用的Ñ -2,4,6-三异-propylbenzenesulfonyl使用3当量活化基团和锂化。的s- BuLi–PMDETA在加入亲电试剂之前先保持1分钟。用Me 3 SiCl原位捕获也很成功。醛的亲电捕集为合成-羟基氮丙啶提供了立体选择途径。或者，可以使用NaBH 4 -CeCl 3将酮氮丙啶立体选择性地还原为顺羟基氮丙啶。通过X射线晶体学明确地确定了两个羟基氮丙啶中的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b815957b