5-Methyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one | 667937-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Methyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 667937-80-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: XLKAPNCUFJTGKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one 在 三丁基膦 、 caesium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1-propan-2-yl-3-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  [FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。

  公开号：

  WO2012160218A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苄 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Methyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  [FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。

  公开号：

  WO2012160218A1

文献信息

• FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  申请人：Deliencourt-Godefroy Geraldine

  公开号：US20140105839A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): as well as its process of preparation, pharmaceutical and cosmetics composition comprising it and use thereof, notably as an inhibitor of the sodium-dependent glucose co-transporter, such as SGLT1, SGLT2 and SGLT3, in particular in the treatment or prevention of diabetes, and more particularly type-II diabetes, diabetes-related complications, such as arthritis of the lower extremities, cardiac infarction, renal insufficiency, neuropathy or blindness, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, hypertriglyceridemia, X syndrome and arteriosclerosis, as well as for its use as an anticancer, anti-infective, anti-viral, anti-thrombotic or anti-inflammatory drug, or for lightening, bleaching, depigmenting the skin, removing blemishes from the skin, particularly age spots and freckles, or preventing pigmentation of the skin.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，以及其制备方法，包括该化合物的药物和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体的抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别用于治疗或预防糖尿病，尤其是2型糖尿病、糖尿病相关并发症，如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明、高血糖、高胰岛素血症、肥胖症、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化，以及用作抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物，或用于美白、漂白、去色素的皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。
• [DE] GLUCOPYRANOSYLOXY-PYRAZOLE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] GLUCOPYRANOSYLOXY- PIRAZOLES, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS THE USE AND PRODUCTION METHOD THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLES GLUCOPYRANOSYLOXY, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005021566A3

  公开（公告）日：2005-04-07
• GLUCOPYRANOSYLOXY-PYRAZOLE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1660509B1

  公开（公告）日：2009-02-04
• US7375090B2
  申请人：——

  公开号：US7375090B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US9434670B2
  申请人：——

  公开号：US9434670B2

  公开（公告）日：2016-09-06