N-(1-(4-acetylphenyl)vinyl)-N-benzylacetamide | 1392296-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-(4-acetylphenyl)vinyl)-N-benzylacetamide
• 英文别名: N-[1-(4-acetylphenyl)ethenyl]-N-benzylacetamide
• CAS: 1392296-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: AMTVYSAHVFEALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻二甲苯 、 N-(1-(4-acetylphenyl)vinyl)-N-benzylacetamide 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(Z)-N-(1-(4-acetylphenyl)-2-(3,4-dimethylphenyl)vinyl)-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接Ç ？用简单的芳烃对酰胺进行H酰化

  摘要：

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201109247

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。