(2S)-2-(3-oxo-1(S),3-diphenylpropyl)cyclohexanone | 1351414-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-2-(3-oxo-1(S),3-diphenylpropyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1351414-89-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: BHWABVQSIIDAON-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 (2S)-2-(3-oxo-1(S),3-diphenylpropyl)cyclohexanone 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到trans-4,6-diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  轻而易举 水介子Fischer介导的微波辅助合成4,6-diaryl-2,3,3a，4-tetrahydro-1 H -pyrido [3,2,1- jk ]咔唑吲哚 反应-分子内 环化 顺序

  摘要：

  一系列的4,6-二芳基-2,3,3a，4-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑的环境友好，简便而有效的合成得以实现。水 非对映体纯的2-（3-氧代-1,3-二芳基丙基）-1-环己酮与 盐酸苯肼在微波照射下。这种转变大概是通过多米诺菲舍尔（Domino Fischer）进行的吲哚 反应-分子内 环化 顺序。

  DOI：

  10.1039/c1gc15483d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohexanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-(3-oxo-1(S),3-diphenylpropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Procedure for Asymmetric Michael Additions of a-Bromochalcone with Cyclohexanone Catalyzed by Different Bases

  摘要：

  研究人员开发出了一种温和、高效的方法，用于 a-bromochalcone 与环己酮的迈克尔加成反应。在乙醇钠存在下，a-溴查耳酮与环己酮反应生成迈克尔产物，产率从中度到高度不等，非对映选择性良好。特别是以 CH3CH2ONa 或 t-BuOK 为催化剂时，得到了意想不到的产物，即化合物 4a((8aR,9S)-4a,8a-二羟基-10-苯基-十四氢菲-9-基)(苯基)甲酮)和 4b(((8aR,9R)-4a,9-二羟基-10-苯基-十四氢菲-9-基)(苯基)甲酮)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13457

文献信息

• Lithium Alkoxide-promoted Michael Reaction between Silyl Enolates and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1410

  日期：2004.11

  Michael reaction between silyl enolates and 0',/3-unsaturated carbonyl compounds by using a catalytic amount of Lewis base such as lithium alkoxide in DMF proceeds smoothly to afford the corresponding Michael-adducts in good yields with moderate to high diastereoselectivities. This reaction can be reasonably explained by considering an alkoxide anion-initiated autocatalytic process.

  通过使用催化量的路易斯碱（如 DMF 中的醇锂），甲硅烷基烯醇化物和 0',/3-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，以良好的收率提供相应的迈克尔加合物，并具有中等至高的非对映选择性。通过考虑醇盐阴离子引发的自催化过程，可以合理地解释该反应。
• A facile, water mediated, microwave-assisted synthesis of 4,6-diaryl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazoles by a domino Fischer indole reaction–intramolecular cyclization sequence
  作者：Selvam Chitra、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Paramasivam Manisankar

  DOI：10.1039/c1gc15483d

  日期：——

  benign, facile and efficient synthesis of a series of 4,6-diaryl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazoles was achieved in water with good yield by the reaction of diastereomerically pure 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)-1-cyclohexanones with phenylhydrazine hydrochloride under microwave irradiation. The transformation presumably proceeds via a domino Fischer indole reaction–intramolecular cyclisation

  一系列的4,6-二芳基-2,3,3a，4-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑的环境友好，简便而有效的合成得以实现。水 非对映体纯的2-（3-氧代-1,3-二芳基丙基）-1-环己酮与 盐酸苯肼在微波照射下。这种转变大概是通过多米诺菲舍尔（Domino Fischer）进行的吲哚 反应-分子内 环化 顺序。
• A Mild and Efficient Procedure for Asymmetric Michael Additions of a-Bromochalcone with Cyclohexanone Catalyzed by Different Bases
  作者：Li-Guo Gao、Dong-Zhi Liu、Wei Li、Xue-Qin Zhou

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13457

  日期：——

  A mild and efficient procedure for Michael addition of a-bromochalcone with cyclohexanone has been developed. In the presence of sodium ethoxide, a-bromochalcone reacted with cyclohexanone to afford Michael products in moderate to high yield and good diastereoselectivities. Especially, while CH3CH2ONa or t-BuOK as catalyst, the unexpected products were obtained, which were the compound 4a((8aR,9S)-4a,8a-dihydroxy-10-phenyl-tetradecahydro-phenanthren-9-yl)(phenyl)methanone) and 4b(((8aR,9R)-4a,9-dihydroxy-10-phenyl-tetradecahydrophenanthren-9-yl)(phenyl)methanone).

  研究人员开发出了一种温和、高效的方法，用于 a-bromochalcone 与环己酮的迈克尔加成反应。在乙醇钠存在下，a-溴查耳酮与环己酮反应生成迈克尔产物，产率从中度到高度不等，非对映选择性良好。特别是以 CH3CH2ONa 或 t-BuOK 为催化剂时，得到了意想不到的产物，即化合物 4a((8aR,9S)-4a,8a-二羟基-10-苯基-十四氢菲-9-基)(苯基)甲酮)和 4b(((8aR,9R)-4a,9-二羟基-10-苯基-十四氢菲-9-基)(苯基)甲酮)。