(E)-2-benzylidene-1-phenylbut-3-yn-1-one | 1508298-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-1-phenylbut-3-yn-1-one
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-1-phenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 1508298-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HNUQGQVLTPLYIJ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-phenylbut-3-yn-1-one 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(Z)-2-benzylidene-3-chloro-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的膦催化区域选择性和立体选择性加氢卤代反应：2-卤代-1,3-二烯的合成

  摘要：

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500408
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-benzylidene-1-phenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的膦催化区域选择性和立体选择性加氢卤代反应：2-卤代-1,3-二烯的合成

  摘要：

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500408

文献信息

• Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol4031556

  日期：2014.1.3

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.
• Phosphine-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Hydrohalogenation Reaction of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones: Synthesis of 2-Halo-1,3-dienes
  作者：Wenbo Li、Lihua Gao、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500408

  日期：2015.8.24

  A triphenylphosphine (PPh3)‐catalyzed, regioselective and stereoselective hydrohalogenation reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with metal halides in the presence of acetic acid is described, furnishing functionalized 3,4‐disubstituted 2‐halo‐1,3‐dienes in moderate to good yields with high stereoselectivity and regiospecificity. The simple execution, mild conditions and the potential utilization

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。