tert-butyl (E)-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)carbamate | 2307928-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: (E)-tert-Butyl (4-hydroxybut-2-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]carbamate
• CAS: 2307928-96-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: VYNNEQMTIKFYLS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 四溴化碳 、 C₅₆H₆₆N₄O₂⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱性降低的赖氨酸类似物的不对称合成及其掺入蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  描述了赖氨酸（4-ene）和赖氨酸（4-yne）的第一次对映选择性合成。这些氨基酸以及组氨酸和二氨基丙酸-甘氨酸被掺入到寡肽乙烯基砜的P1和/或P3位置。发现所有抑制剂均能抑制蛋白酶体亚基β2，但与我们最有效和选择性最强的β2抑制剂LU-102相比，其功效却有所降低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701174
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4-羟基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到tert-butyl (E)-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  碱性降低的赖氨酸类似物的不对称合成及其掺入蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  描述了赖氨酸（4-ene）和赖氨酸（4-yne）的第一次对映选择性合成。这些氨基酸以及组氨酸和二氨基丙酸-甘氨酸被掺入到寡肽乙烯基砜的P1和/或P3位置。发现所有抑制剂均能抑制蛋白酶体亚基β2，但与我们最有效和选择性最强的β2抑制剂LU-102相比，其功效却有所降低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701174

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination with Polar Amines: Access to Building Blocks with Lead-Like Molecular Properties
  作者：Paolo Tosatti、Joachim Horn、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/adsc.201000721

  日期：2010.12.17

  dimethyl sulfoxide (DMSO) allowed, for the first time, the systematic exploitation of highly polar, functionalized amines in asymmetric allylic substitutions: low molecular weight, sp3-rich chiral building blocks were obtained with physicochemical properties that will be valuable in the synthesis of lead-like small molecules.

  空气稳定的铱催化剂和偶极非质子传递溶剂二甲基亚砜（DMSO）的组合首次允许在不对称的烯丙基取代中系统性地利用高极性，官能化的胺：低分子量，富含sp 3的手性体系获得具有理化性质的嵌段，这对于合成铅样小分子将是有价值的。
• CELL-PERMEABLE, CELL-COMPATIBLE, AND CLEAVABLE LINKERS FOR COVALENT TETHERING OF FUNCTIONAL ELEMENTS
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20160355523A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are cell-permeable, cell-compatible, and chemoselectively-cleavable linkers for tethering (e.g., covalently) functional elements (e.g., a cellular interaction element and a capture element), and methods of use (e.g., intracellular capture and extracellular release of cellular targets) therewith.

  本文提供了适用于细胞的、与细胞相容的、以及化学选择性可切割的连接子，用于将功能元素（例如细胞相互作用元素和捕获元素）连接（如共价连接），以及使用方法（例如细胞内捕获和细胞外释放细胞靶标）。
• A SELECTIVE 1,2-REDUCTION OF γ-AMINO-α,β-UNSATURATED ESTERS BY MEANS OF BF₃·OEt₂-DIBAL-H SYSTEM. HIGHLY VERSATILE CHIRAL BUILDING BLOCKS FROM α-AMINO ACIDS
  作者：Toshio Moriwake、Shin-ichi Hamano、Daiya Miki、Seiki Saito、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.815

  日期：1986.5.5

  A combination of DIBAL-H with BF3·OEt2 has been demonstrated to be a promising agent for a selective 1,2-reduction of γ-amino-α,β-unsaturated esters, which, otherwise, is difficult to realize and provides the route to potent chiral building blocks from α-amino acids.

  DIBAL-H与BF3·OEt2的组合被证明是选择性1,2还原γ-氨基-α,β-不饱和酯的有前景的试剂，这一反应在其他情况下难以实现，并为从α-氨基酸获取有效的手性构建块提供了途径。
• Modular Construction of Protected 1,2/1,3-Diols, -Amino Alcohols, and -Diamines via Catalytic Asymmetric Dehydrative Allylation: An Application to Synthesis of Sphingosine
  作者：Shinji Tanaka、Ramachandran Gunasekar、Tatsuya Tanaka、Yoko Iyoda、Yusuke Suzuki、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01181

  日期：2017.9.1

  A new enantioselective catalysis has been developed for the one-step construction of methylene-bridged chiral modules of 1,2- and 1,3-OH and/or NH function(s) from δ- or λ-OH/NHBoc-substituted allylic alcohols and “H2C═O”/“H2C═NBoc”. A protonic nucleophile, either in situ-generated CH2OH or CH2NHBoc, is intramolecularly allylated to furnish eight possible 1,2- or 1,3-O,O, -O,N, -N,O, and -N,N chiral

  已经开发出一种新的对映选择性催化，用于一步合成由δ-或λ-OH/ NHBoc取代的烯丙基的1,2-和1,3-OH和/或NH功能的亚甲基桥式手性模块醇类和“H 2 C = O” /“H 2 C═NBoc”。原位生成的CH 2 OH或CH 2 NHBoc的质子亲核体分子内烯丙基化以提供8种可能的1,2-或1,3-O，O，-O，N，-N，O和-N ，N个具有乙烯基的手性模块，具有高产率和对映选择性。在鞘氨醇的五步合成中已经证明了该方法的实用性。
• [EN] CDK2 INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEUR UTILISATION
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022206888A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I') or a pharmaceutically acceptable salt, or a stereoisomer thereof and their use in, e.g. treating a disease or disorder associated with CDK2. This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供一种由结构式（I’）表示的化合物，或其药学上可接受的盐，或其立体异构体，以及它们在治疗与CDK2相关的疾病或障碍方面的用途。本公开还涉及含有相同化合物的组合物以及使用和制备相同化合物的方法。