(Z)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one | 63382-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one
• 英文别名: (Z)-5,5-dimethyl-2-phenylhex-2-en-4-one；5,5-Dimethyl-2-phenyl-2-hexen-4-on
• CAS: 63382-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: UVDNCXURMSONDW-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one 生成 (Z)-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  SCHEGOLEV A. A.; SMIT W. A.; KHURSHUDYAN S. A.; CHERTKOV V. A.; KUCHEROV +, SYNTHESIS, 1977, NO 5, 324-326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01217

  日期：2015.9.4

  TiCl4-promoted aldol reaction of ketones as aldol acceptors followed by elimination of the titanoxy group from the Ti-aldolates affords β,β-disubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in a one-pot procedure. The use of additives, such as DMF, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, and pyridine, in the elimination step was found to be important.

  TiCl 4促进的酮作为醛醇受体的醛醇缩醛反应，然后从Ti-醛醇酸酯中消除钛氧基，可以一锅法制得β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物。发现在消除步骤中使用添加剂，例如DMF，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺和吡啶是重要的。
• Functional group hybrids. Reactivity of .alpha.'-nucleofuge .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. 1. Reactions with organocopper reagents
  作者：Thomas R. Barbee、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00024a014

  日期：1991.11

  A series of alpha-nucleofuge alpha',beta'-unsaturated ketones encompassing a variety of structural types and nucleofuges was prepared. Treatment of these compounds with lithium dimethylcuprate or methylcopper leads primarily to either reductive cleavage of the alpha-nucleofuge or conjugate addition. Good alpha-nucleofuges favored the reduction pathway while poorer nucleofuges favored conjugate addition.
• SHCHEGOLEV A. A.; SMIT V. A.; XURSHUDYAN S. A.; CHERTKOV V. A.; KUCHEROV +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 5, 1093-1099
  作者：SHCHEGOLEV A. A.、 SMIT V. A.、 XURSHUDYAN S. A.、 CHERTKOV V. A.、 KUCHEROV +

  DOI：——

  日期：——