benzyl 2(S)-[5(S)-ethyl-3(S)-methyl-5-(3(R)-1,5-dioxo-4(S)-methylspiro[2.5]-6(R)-octyl)-2(S)-tetrahydrofuryl]butyl ether | 73657-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2(S)-[5(S)-ethyl-3(S)-methyl-5-(3(R)-1,5-dioxo-4(S)-methylspiro[2.5]-6(R)-octyl)-2(S)-tetrahydrofuryl]butyl ether
• 英文别名: benzyl 2(S)-<5(S)-ethyl-3(S)-methyl-5-(3(R)-1,5-dioxo-4(S)-methylspiro<2.5>-6(R)-octyl)-2(S)-tetrahydrofuryl>butyl ether
• CAS: 73657-52-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: WQLGCMDPEOPUJX-FHTMVGQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2(S)-[5(S)-ethyl-3(S)-methyl-5-(3(R)-1,5-dioxo-4(S)-methylspiro[2.5]-6(R)-octyl)-2(S)-tetrahydrofuryl]butyl ether 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 拉沙洛西
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2(S)-<5(R)-vinyl-3(S)-methyl-5-(5(S)-(methoxymethylenoxy)-6(S)-methyl-2(R)-tetrahydropyranyl)-2(S)-tetrahydrofuryl>butyl ether 在 Ni(Ra) 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 benzyl 2(S)-[5(S)-ethyl-3(S)-methyl-5-(3(R)-1,5-dioxo-4(S)-methylspiro[2.5]-6(R)-octyl)-2(S)-tetrahydrofuryl]butyl ether
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055

文献信息

• Total synthesis of lasalocid A (X537A)
  作者：Robert E. Ireland、Suvit Thaisrivongs、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00523a038

  日期：1980.1