(1R,2S,3S)-tert-butyl 1-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]indane-2-carboxylate | 180515-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S,3S)-tert-butyl 1-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]indane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,3S)-1-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 180515-42-8
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₄
• 分子量: 541.731
• InChiKey: YFGICVKIQMIHFZ-VQDFVOCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-tert-butyl 1-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]indane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,3S)-1-Amino-3-tert-butoxycarbonylmethyl-indan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Voigt, Katharina; Lansky, Annegret; Noltemeyer, Mathias, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 899 - 911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,3S)-tert-butyl 1-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]indane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-amino acid scaffolds

  摘要：

  将两个或三个当量的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂分别加入到含有两个或三个δ,δ-不饱和酯片段的共轭受体中，然后进行氢解脱保护，就能以高de和ee得到含有两个或三个新立体中心的同手性双δ-或三δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b107440g

文献信息

• Voigt, Katharina; Lansky, Annegret; Noltemeyer, Mathias, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 899 - 911
  作者：Voigt, Katharina、Lansky, Annegret、Noltemeyer, Mathias、De Meijere, Armin

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of β-amino acid scaffolds
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b107440g

  日期：2001.11.15

  Addition of two or three equivalents of lithium (S)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide to conjugate acceptors containing two or three α,β-unsaturated ester fragments respectively and subsequent hydrogenolytic deprotection afford homochiral bis- or tris-β-amino esters containing two or three new stereogenic centres in high de and ee.

  将两个或三个当量的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂分别加入到含有两个或三个δ,δ-不饱和酯片段的共轭受体中，然后进行氢解脱保护，就能以高de和ee得到含有两个或三个新立体中心的同手性双δ-或三δ-氨基酯。