(R)-5,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-9-(1-phenylethyl)-9H-pyrimido<4,5-b>indole-4-amine | 152518-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-9-(1-phenylethyl)-9H-pyrimido<4,5-b>indole-4-amine
• 英文别名: (R)-5,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-9-(1-phenylethyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-4-amine；2-phenyl-9-[(1R)-1-phenylethyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-b]indol-4-amine
• CAS: 152518-20-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄
• 分子量: 368.481
• InChiKey: HFLJGKZJABRIIC-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-9-(1-phenylethyl)-9H-pyrimido<4,5-b>indole-4-amine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-phenyl-9-(1-phenylethyl)-9H-pyrimido<4,5-b>indole-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Eger, Kurt; Lanzner, Wolfgang; Rothenhaeusler, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 哌啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-5,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-9-(1-phenylethyl)-9H-pyrimido<4,5-b>indole-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Eger, Kurt; Lanzner, Wolfgang; Rothenhaeusler, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine and Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indole Derivatives:  Structure−Activity Relationships of Potent, Highly Stereoselective A₁-Adenosine Receptor Antagonists^,
  作者：Christa E. Müller、Uli Geis、Bettina Grahner、Wolfgang Lanzner、Kurt Eger

  DOI：10.1021/jm960011w

  日期：1996.1.1

  A1AR antagonists compared to pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Compound 34a (APEPI) is one of the most potent and most selective nonxanthine A1AR antagonists known to date (Ki = 2.8 nM, > 2000-fold A1-selective). A new class of very potent A1AR antagonists has been identified, namely, 2-phenyl-7-deazaadenines bearing a substituent at the exocyclic amino group (N4-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines). (R)-N-

  合成了33种新颖的，主要是手性的吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物，并在高亲和力腺苷受体（AR）亚型A1和A的放射性配体结合测定中进行了研究。 A2a。可以设想这些化合物为在7位上缺少氮的腺嘌呤和次黄嘌呤类似物（7-deazaadenines和7-deazahypoxanthines）。7-脱氮杂腺嘌呤在AR上的亲和力比7-脱氮杂泛黄嘌呤要强得多，A1AR亲和力在低纳摩尔范围内，对大鼠脑A1AR的选择性相对于A2aAR异常高（几千倍），并且立体选择性高（高达96倍）。与吡咯并[2,3-d]嘧啶相比，嘧啶并[4,5-b]吲哚是更有效的A1AR拮抗剂。化合物34a（APEPI）是迄今为止已知的最有效和最具选择性的非黄嘌呤A1AR拮抗剂之一（Ki = 2。8 nM，> 2000倍A1选择性）。已经鉴定出一类新的非常有效的A1AR拮抗剂，即在环外氨基上带有取代基的2-苯基-7-脱氮杂腺嘌呤（N4-取代的吡咯并[2
• Eger Kurt, Lanzner Wolfgang, Rothenhaeusler Klaus, Liebigs Ann. Chem., (1993) N 5, S 465-470
  作者：Eger Kurt, Lanzner Wolfgang, Rothenhaeusler Klaus

  DOI：——

  日期：——