5′-hexyl-2,2′-bithiophene-5-trimethylstannane | 1595320-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5′-hexyl-2,2′-bithiophene-5-trimethylstannane
• 英文别名: (5-hexylthieno[3,2-b]thiophen-2-yl)trimethylstannane；(2-hexylthieno[3,2-b]thiophen-5-yl)-trimethylstannane
• CAS: 1595320-51-6
• 化学式: C₁₅H₂₄S₂Sn
• 分子量: 387.198
• InChiKey: CXVNAZXMXYZCAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶 、 5′-hexyl-2,2′-bithiophene-5-trimethylstannane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋转异构体的多样性对近等结构分子半导体自组装的影响†

  摘要：

  由于结构亚基的不同取向而导致的构象多样性对有机半导体的形态无序具有复杂的影响。在这里，我们隔离了特定结构变化的影响：用噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）取代联噻吩（biTh）单元。我们比较了四个分子，该分子具有交替的供体-受体结构（D'–A–D–A–D'），该结构由中央富电子的二噻吩甲硅醇（DTS）单元两侧为吡啶基-[2,1,3]噻二唑（ PT）或氟化苯并[ c] [1,2,5]噻二唑（FBT），并用联噻吩biTh或TT基团封端。我们发现，使用TT代替biTh可以通过影响不同分子的自组装趋势，使直接由溶液浇铸的薄膜内部的有序度增加。与切换受体亚基（例如用于PT的FBT）不同，用于biTh结构改变的TT对这些分子半导体的电子结构影响很小。相反，可以在预测的构象多样性的背景下理解这些形态学效应。TT单元限制了这种分子结构中可用的旋转构象（旋转异构体）的数量。低的旋转异构体分散性有利于自组装成

  DOI：

  10.1039/c7ta09972j
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5′-hexyl-2,2′-bithiophene-5-trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的高效环化增敏剂

  摘要：

  合成了四种含有2-噻吩基吡啶部分作为环金属化核的无硫氰酸盐的钌敏化剂（DUY24-DUY27），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。据我们所知，DUY24–DUY27是四种最佳增效剂，其效率比已发布的包含相同类型环化金属辅助配体的增效剂高42％–65％。DUY24–DUY27的显着特征是它们的β-最低空位自旋轨道（β-LUSO）显着分布在环金属配体上，特别是在软硫原子上，这增强了氧化染料与碘离子之间的相互作用，从而实现了有效的染料再生。基于DUY24–DUY27的DSC的光伏性能支持染料再生（因此短路光电流密度（不仅可以降低染料分子的最高占据分子轨道能级，而且可以将β-LUSO适当地分布在软原子上，从而改善细胞的J SC）。该研究为设计用于DSC的高效钌基染料提供了重要的新指南。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02862

文献信息

• Enhanced Performance of Organic Solar Cells with Increased End Group Dipole Moment in Indacenodithieno[3,2-b]thiophene-Based Molecules
  作者：Jeremy J. Intemann、Kai Yao、Feizhi Ding、Yunxiang Xu、Xukai Xin、Xiaosong Li、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1002/adfm.201501600

  日期：2015.8

  benzothiadiazole, and D2 is indacenodithieno[3,2‐b]thiophene. The resulting materials provide efficiencies as high as 6.5% in organic solar cells, without the use of solvent additives or thermal/solvent annealing. A strong correlation between the end group (D1‐A) dipole moment and the fill factor (FF), mobility, and loss in the open‐circuit voltage (VOC) is observed. Indacenodithieno[3,2‐b]thiophene‐fluo

  据报道有四个新的分子供体使用D1-A-D2-A-D1结构，其中D1是寡噻吩，A是苯并噻二唑，D2是茚并二噻吩并[3,2-b]噻吩。所得材料在不使用溶剂添加剂或热/溶剂退火的情况下，在有机太阳能电池中的效率高达6.5％。观察到端基（D1-A）偶极矩与填充系数（FF），迁移率和开路电压损耗（V OC）之间有很强的相关性。Indacenodithieno [3,2-b]噻吩-氟苯并噻二唑-三噻吩（IDTT-FBT-3T）具有最大的端基偶极矩，因此在设备中具有最高的迁移率，FF和功率转换效率。它也有一个类似的高V OC （0.95 V）转换为其他材料（0.93–0.99 V），尽管具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级。
• Alkyl substituted dithienothieno[2,3-<i>d</i>;2′,3′-<i>d</i>′]benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophenes as solution-processable hexathiaheptacenes
  作者：Lie Chen、Martin Baumgarten、Xin Guo、Mengmeng Li、Tomasz Marszalek、Fares D. Alsewailem、Wojciech Pisula、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c3tc32478h

  日期：——

  hexathiaheptacenes show liquid crystalline properties dependent on their alkyl chain length. As observed from differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy compared with DTTBDT a and b, DTTBDT c and d exhibit thermotropic liquid crystalline textures due to the rigid conjugated skeleton and the flexible long alkyl chains. For all four derivatives, the structural analysis indicates the formation

  通过以下方法合成了具有各种烷基基团的可溶液加工的六硫杂庚并二噻吩并噻吩并[2,3- d ; 2'，3'- d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（DTTBDT a–d）。三氟甲磺酸引起的闭环。紫外/可见吸收，光致发光光谱和循环伏安法与密度泛函理论量子化学计算相结合，以确定DTTBDT a–d的光物理和电化学性质。另外，新的六硫杂庚烯显示出取决于它们的烷基链长的液晶性质。从差示扫描量热法和偏振光学显微镜观察，与DTTBDT a和b，DTTBDT c和d由于刚性共轭骨架和柔性长烷基链而呈现出热致液晶质地。对于所有四个衍生物，结构分析表明形成了层状结构，其中令人吃惊的是，分子的包装较差。该分子无序是p型场效应晶体管性能低下的主要原因。