1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid (O₃,O⁴)bis(acyloxy-O)borate | 139678-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid (O₃,O⁴)bis(acyloxy-O)borate
• 英文别名: Diacetyloxyboranyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 139678-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₆BF₂NO₈
• 分子量: 423.135
• InChiKey: CFNQRWRKTNKGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid (O₃,O⁴)bis(acyloxy-O)borate 、 (S)-N,N-Dimethyl-1-(morpholin-2-yl)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以23%的产率得到1-cyclopropyl-7-[(2R)-2-[(dimethylamino)methyl]morpholin-4-yl]-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7-(2-aminoalkyl)morpholinoquinolones as anti-Helicobacter pylori agents

  摘要：

  A series of the titled compounds was synthesized and tested for anti-Helicobacter pylori activities. We discovered Y-34867 having the most potent activity against Helicobacter pylori among the quinolones tested along with high photostability. Furthermore, Y-34867 showed an excellent therapeutic effect in the experimental Helicobacter pylori infected Mongolian gerbil model. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00390-4
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 硼酸 作用下， 反应 2.0h， 以95.2%的产率得到1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid (O₃,O⁴)bis(acyloxy-O)borate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCEDE AMELIORE PERMETTANT DE PREPARER UN HYDROCHLORURE DE MOXIFLOXACINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工艺，从乙酰氧基1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯中通过一种新型中间体（4aS-Cis）-1-环丙基-7-（2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-8-基）-6-氟-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸-0<3>，0<4>）双（酰氧基-0）硼酸盐制备莫西沙星盐酸盐。

  公开号：

  WO2005012285A1

文献信息

• [EN] 7-AMINO ALKYLIDENYL-HETEROCYCLIC QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES<br/>[FR] NAPHTYRIDONES ET QUINOLONES 7-AMINO ALKYLIDENYL-HETEROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005033108A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to compounds having a structure according to Formula I wherein n, m, z, R, R2, R3, R4, R5, R6, A, E, X, Y a and b are as defined above; or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof; a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or prodrug thereof.

  本发明涉及具有如下式I所示结构的化合物，其中n、m、z、R、R2、R3、R4、R5、R6、A、E、X、Y、a和b如上所定义；或其光学异构体、对映异构体或对映体；以及其药学上可接受的盐、水合物或前药。
• 一种盐酸莫西沙星螯合物的制备方法
  申请人：浙江国邦药业有限公司

  公开号：CN111777632A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本申请提供一种盐酸莫西沙星螯合物的制备方法，属于杂环化合物制备技术领域。保持乙酸过量，向乙酸中加入硼酸三甲酯，于110‑120℃反应；反应毕，降温并加入加替环合酯，添加毕再升温至110‑120℃，继续反应；减压回收馏分至反应结束，回收溶剂至干，得到螯合物。具有工艺简单、经济环保、产品纯度高等优点。
• Synthesis, antimycobacterial and antibacterial activity of fluoroquinolone derivatives containing an 3-alkoxyimino-4-(cyclopropylanimo)methylpyrrolidine moiety
  作者：Tingting Zhang、Weiyi Shen、Mingliang Liu、Rui Zhang、Minghua Wang、Linhu Li、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.030

  日期：2015.11

  A series of novel fluoroquinolone derivatives containing an 3-alkoxyimino-4-(cyclopropylanimo)methylpyrrolidine moiety were designed, synthesized and evaluated for their biological activity. Our results revealed that 19b2 shows good activity against MTB H37Rv ATCC 27294 (MIC: <0.25 μg/mL) and MDR-MTB 6133 clinical isolate (MIC: 0.11 μg/mL). Most of them have potent potency against Gram-positive strains

  设计，合成和评估了一系列含有3-烷氧基亚氨基-4-（环丙基苯胺基）甲基吡咯烷部分的新型氟喹诺酮衍生物。我们的结果表明19b2对MTB H37Rv ATCC 27294（MIC：<0.25μg/ mL）和MDR-MTB 6133临床分离株（MIC：0.11μg/ mL）表现出良好的活性。尽管它们通常对革兰氏阴性菌株的活性较弱，但大多数对革兰氏阳性菌株具有有效的效力。特别是，针对所有测试的革兰氏阳性菌株，包括对喹诺酮耐药的MRSA，MRSE，粪肠球菌和大肠埃希菌，化合物22b1和23a3（MIC：<0.008–8μg/ mL）的效力是环丙沙星和左氧氟沙星的2–128倍。粪肠球菌。
• 一种盐酸莫西沙星合成方法
  申请人：成都克莱蒙医药科技有限公司

  公开号：CN104031043B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种盐酸莫西沙星合成新方法，属于药物化学领域，合成方法为在反应釜中依次加入醋酸酐、冰乙酸，搅拌并加入无水氯化锌，滴加硼酸三乙酯，滴加完成后搅拌反应再加入加替环合酯，得到的固体经后处理制得盐酸莫西沙星中间体；在有机溶剂的存在下，将盐酸莫西沙星中间体与(S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷进行反应，再滴加浓盐酸，反应得到盐酸莫西沙星粗品，采用乙醇进行重结晶，得到高纯度盐酸莫西沙星。本发明提供的方法所得盐酸莫西沙星单杂质含量低于0.05％，总杂质含量低于0.1％，且操作简单、条件温和、收率高，适于工业化生产。
• Synthesis and in vitro antibacterial activity of novel fluoroquinolone derivatives containing substituted piperidines
  作者：Yun Chai、Mingliang Liu、Bo Wang、Xuefu You、Lianshun Feng、Yibin Zhang、Jue Cao、Huiyuan Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.006

  日期：2010.9

  We report herein the synthesis of novel 7-(4-alkoxyimino-3-aminomethyl-3-methylpiperidin-1-yl) fluoroquinolone derivatives. The antibacterial activity of the newly synthesized compounds was evaluated and correlated with their physicochemical properties. Results reveal that all of the target compounds have good potency in inhibiting the growth of Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis including MRSE (MIC: 0.125-4 mu g/mL). Compounds 12, 13 are more potent than or comparable to levofloxacin against MRSA, Streptococcus pyogenes, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, and Shigella sonnei. Compound 17 is more active than or comparable to levofloxacin against S. aureus including MRSA, S. epidermidis and S. pyogenes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.