4'α-benzylthioprocyanidin B-1 | 99297-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'α-benzylthioprocyanidin B-1
• CAS: 99297-46-8
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₂S
• 分子量: 700.72
• InChiKey: OKJLVCMLZQNHPB-HTJFLOPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  1005.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  220.76
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'α-benzylthioprocyanidin B-1 在 W-4 Raney Ni 作用下， 生成 原花青素(OPC)
  参考文献：
  名称：

  Tannins from Betel Nuts

  摘要：

  AbstractFrom the acetone extract of fresh‐betel nuts, two procyanidin pentamers, two procyanidin tetramers and three procyanidin trimers, along with (+)‐catechin, (‐)‐epicatechin, procyanidin A‐l, procyanidin B‐l, procyanidin B‐2, and procyanidin B‐7 were isolated. Based on 1H NMR and 13C NMR spectral data as well as the results of thiolysis degradation, the chemical structures of two series of oligomeric arecatannins A and B have been established. The arecatannins from betel nuts were found to be condensed‐type tannins which possess (‐)‐epicatechin unit and (+)‐catechin units. All arecatannins had C4‐C8 linked (‐)‐epicatechin in the upper units whereas the (+)‐catechin in the terminal unit had C4‐C8 or C4‐C6 linkage.

  DOI：

  10.1002/jccs.199600013
• 作为产物：
  描述：

  原花青素C4 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以18 mg的产率得到4'β-benzylthioprocyanidin B-1
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXIII. Isolation and characterization of procyanidins in Dioscorea cirrhosa Lour.

  摘要：

  从薯蓣科植物薯蓣（Dioscorea cirrhosa LOUR.）的块茎中分离出二聚体、三聚体和四聚体原花青素，以及(+)-儿茶素(1)和(-)-表儿茶素(2)。(薯蓣科）块茎中分离出来。通过物理和光谱数据的比较，二聚体（3-5）、三聚体（6-8）和四聚体（9）被确定为之前获得的原花青素。另外两种三聚体（10 和 11）的结构是通过酸催化硫解作用确定的，而四聚体（12）是通过 1 与 6 的 4-配位缩合形成的，结合 1H 和 13C 核磁共振检查，确定了 12 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3293

文献信息

• Procyanidin dimers and trimers from Douglas fir inner bark
  作者：Lai Yeap Foo、Joseph J. Karchesy

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97836-1

  日期：1989.1