6,6-Dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on | 19836-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-Dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on
• 英文别名: 6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 19836-56-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: JRVAQTVVGBFATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on 、 methyl triphenylphosphonium bromide 生成 2-Methylen-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>-3-hexen
  参考文献：
  名称：

  Competitive photochemical pathways in the di-.pi.-methane rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry. LXIII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a018
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6,6-Dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Competitive photochemical pathways in the di-.pi.-methane rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry. LXIII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a018

文献信息

• Photochemistry of 4,4-Dialkoxy-2,5-cyclohexadienones
  作者：Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19760590232

  日期：1976.3.10

  Irradiation (λ > 370 nm) of 4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienone (1 a) in benzene affords mainly the ketene acetal 4 a, which then undergoes further rearrangement. The carbomethoxycyclopentenones 6 and 7 were isolated in modest yields (10–15°). It is conceivable that the latter results from decomposition of the unobserved bicyclohexenone 5 a, the formation of which could be expected by analogy to e.g

  照射4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯酮的（λ> 370nm的）（1）的苯，得到主要的乙烯酮乙缩醛4，其然后经历进一步的重排。碳甲氧基环戊烯酮6和7的分离产率中等（10-15°）。可以想象的是，后者是由未观察到的双环己烯酮5a分解产生的，类似于例如1c 5c，可以预期其形成。化合物4据推测形成通过从中间两性离子1,2-氢转移3。在类似的辐射条件下，1,4-二氧杂螺[4.5] deca-6,9-dien-8-one（1 b）给出4 b作为唯一可定义的产物。在i -C 8 H 18 1 a中，最有可能通过夺氢得到了对甲氧基苯酚（8）作为唯一产物。