2,5-diphenylpent-2-ene | 52376-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenylpent-2-ene
• 英文别名: 4-Phenylpent-3-enylbenzene；4-phenylpent-3-enylbenzene
• CAS: 52376-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: ICHFDKGHDAPAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylpent-2-ene 、 溶剂黄146 、 Diphenylphosphine oxide 在 manganese triacetate 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-phenyl-1-methyl-2-(diphenylphosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的膦酰基自由基反应，用于膦酰基化的四氢萘的立体选择性合成。

  摘要：

  二苯基膦酰基与5-芳基-2-戊烯酸酯或β-苯基乙烯苯乙烯的反应通过级联反应序列生成反式取代的四氢萘。

  DOI：

  10.1039/c1cc12343b
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5-diphenylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的膦酰基自由基反应，用于膦酰基化的四氢萘的立体选择性合成。

  摘要：

  二苯基膦酰基与5-芳基-2-戊烯酸酯或β-苯基乙烯苯乙烯的反应通过级联反应序列生成反式取代的四氢萘。

  DOI：

  10.1039/c1cc12343b

文献信息

• Photo-triggered hydrogen atom transfer from an iridium hydride complex to unactivated olefins
  作者：Mirjam R. Schreier、Björn Pfund、Xingwei Guo、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/d0sc01820a

  日期：——

  upon photoexcitation, but hydrogen atom transfer (HAT) reactivity is rare. We discovered that a typical representative of a widely used class of iridium hydride complexes acts as an H-atom donor to unactivated olefins upon irradiation at 470 nm in the presence of tertiary alkyl amines as sacrificial electron and proton sources. The catalytic hydrogenation of simple olefins served as a test ground to

  许多光敏金属络合物在光激发后可以充当电子给体或受体，但氢原子转移（HAT）反应性很少见。我们发现，在存在叔烷基胺作为牺牲电子和质子源的情况下，在470 nm辐照时，广泛使用的氢化铱配合物类别的典型代表充当未活化烯烃的H原子供体。简单烯烃的催化加氢作为建立氢化铱新光反应性的试验场。通过光致电子转移很难活化的底物很容易被氢化，由12种不同烯烃建立的结构反应性关系与典型的HAT反应性相符，反映了HAT形成的自由基中间体的相对稳定性。激进时钟 H / D同位素标记和瞬态吸收实验提供了进一步的机械原理，并证实了对光触发氢原子转移（photo-HAT）的总体反应性的解释。催化活性物质被鉴定为Ir（II）的氢化物，其Ir II -H键解离自由能约为44 kcal mol -1，这是在对相应的Ir（III）氢化物进行3 MLCT激发态淬灭后形成的，即实际的HAT步骤发生在地面上-状态势能面。本文介绍的ph
• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• Light-driven reduction of aromatic olefins in aqueous media catalysed by aminopyridine cobalt complexes
  作者：Carla Casadevall、David Pascual、Jordi Aragón、Arnau Call、Alicia Casitas、Irene Casademont-Reig、Julio Lloret-Fillol

  DOI：10.1039/d1sc06608k

  日期：——

  (HAT). Synthetically useful deuterium-labelled compounds can be straightforwardly obtained by replacing H2O with D2O. Moreover, the dual photocatalytic system and the photocatalytic conditions can be rationally designed to tune the selectivity for aryl olefin vs. aryl ketone reduction; not only by changing the structural and electronic properties of the cobalt catalysts, but also by modifying the reduction

  报道了一种基于地球丰富元素的催化体系，该体系使用可见光作为驱动力，H 2 O 作为唯一的氢原子源，有效地氢化芳基烯烃。该催化系统涉及稳健且定义明确的氨基吡啶钴络合物和杂配Cu光氧化还原催化剂。该系统以显着的选择性 (>20 000)与水还原 (WR) 相比，显示了水介质中苯乙烯的还原。反应性和机理研究支持形成 [Co-H] 中间体，该中间体通过氢原子转移 (HAT) 与烯烃反应。可以通过用 D 2代替 H 2 O直接获得合成有用的氘标记化合物O. 此外，可以合理设计双光催化系统和光催化条件，以调整芳基烯烃与芳基酮还原的选择性；不仅通过改变钴催化剂的结构和电子特性，还通过改变光氧化还原催化剂的还原特性。
• Carbonyl cross-metathesis via deoxygenative gem-di-metal catalysis
  作者：Lumin Zhang、David A. Nagib

  DOI：10.1038/s41557-023-01333-8

  日期：2024.1

  Carbonyls and alkenes are versatile functional groups, whose reactivities are cornerstones of organic synthesis. The selective combination of two carbonyls to form an alkene—a carbonyl cross-metathesis—would be a valuable tool for their exchange. Yet, this important synthetic challenge remains unsolved. Although alkene/alkene and alkene/carbonyl cross-metathesis reactions are known, there is a lack

  羰基和烯烃是多功能官能团，其反应性是有机合成的基石。两种羰基化合物的选择性结合形成烯烃（羰基交叉复分解）将是它们交换的宝贵工具。然而，这一重要的合成挑战仍未解决。尽管烯烃/烯烃和烯烃/羰基交叉复分解反应是已知的，但缺乏两种羰基化合物脱氧交叉偶联的类似方法。在这里，我们报告了一对无偏羰基化合物交叉复分解的策略，允许醛与另一种醛或酮化学选择性和立体选择性结合。这些温和的催化方法由地球上丰富的金属盐促进，并且能够通过两种不同的机制快速获得前所未有的广泛 Z-或 E-烯烃——需要瞬时生成 （1） 卡宾和亚利物（通过 Fe 催化）或 （2） 双亲核 gem-di-metallics（通过 Cr 催化）。
• Manganese(iii)-mediated phosphinoyl radical reactions for stereoselective synthesis of phosphinoylated tetrahydronaphthalenes
  作者：Xiang-Qiang Pan、Lu Wang、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12343b

  日期：——

  Reactions of diphenylphosphinoyl radicals with 5-aryl-2-pentenoates or beta-phenylethylene styrenes generate trans-substituted tetrahydronaphthalenes through a cascade reaction sequence.

  二苯基膦酰基与5-芳基-2-戊烯酸酯或β-苯基乙烯苯乙烯的反应通过级联反应序列生成反式取代的四氢萘。