1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(p-tolylthio)-1H-imidazol-3-ium 4-methylbenzenethiolate | 1427287-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(p-tolylthio)-1H-imidazol-3-ium 4-methylbenzenethiolate
• CAS: 1427287-06-6
• 化学式: C₇H₇S*C₃₄H₄₃N₂S
• 分子量: 634.993
• InChiKey: QJJJCVVMLAYSNG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(μ-Cl)Cl]₂ 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(p-tolylthio)-1H-imidazol-3-ium 4-methylbenzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI配合物进行硫化：催化剂前活化，阳离子和溶剂作用以及丁醇碱作用的研究

  摘要：

  在Pd催化的硫化中，已经对PEPPSI预催化剂的活化进行了系统的研究。在硫化物和KO t的反应条件下在甲苯中，发生的第一件事是PEPPSI预催化剂上的两种氯化物与相应的硫化物交换，从而产生了第一个静止状态。正是通过这种络合物，所有的Pd都进入了催化循环。但是，也是由同一复合物形成三钯复合物，这是一个更持久的静止状态。在标准反应条件下，该络合物是催化惰性的。但是，如果添加额外的吡啶或较小的碱（即KOEt），则该配合物会分解，大概最初会回到第一静止状态，并且它又能够进入催化循环并完成硫化。值得注意的是，一旦三钯复合物形成，一当量的钯就会丢失。与此相关，硫化盐的阳离子和溶剂电介质的性质对于这种转化的成功非常重要。也就是说，盐的溶解度越低，性能越好，这可以归因于降低硫化物浓度，从而避免了Pd-NHC络合物移动到上述非周期的亚硫酸化静止状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201203142