2-benzoyl-6-hydroxy-2-phenylnicotinonitrile | 1345668-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6-hydroxy-2-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 5-benzoyl-6-oxo-2-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1345668-47-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: VYFZEARAHYWFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-(二甲基氨基)丙烯腈 、 苯甲酰乙腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-benzoyl-6-hydroxy-2-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies of Functionally Substituted Enamines: A New, One-Step Method for the Formation of Tetrahydroquinolinone and Nicotinonitrile Derivatives

  摘要：

  观察到新型重排反应导致2-哌啶基四氢喹啉酮的形成，发生在烯酰胺腈与1,3-环己二酮衍生物的反应中。相比之下，2-苯基-3-(哌啶-1-基)丙烯腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应，生成7,7-二甲基-3-苯基-7,8-二氢喹啉-2,5(1H,6H)-二酮。虽然不与5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生反应，但2-苯甲酰-3-(二甲氨基)丙烯腈与3-氧代-3-苯基丙腈反应，生成2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈和5-苯甲酰-6-羟基-2-苯基尼古丁腈。这次研究中制备的2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈及其他物质的结构通过X射线晶体学分析得到确定。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261182

文献信息

• Studies of Functionally Substituted Enamines: A New, One-Step Method for the Formation of Tetrahydroquinolinone and Nicotinonitrile Derivatives
  作者：Saleh Al-Mousawi、Mohamed Elnagdi、Moustafa Moustafa

  DOI：10.1055/s-0030-1261182

  日期：2011.9

  Novel rearrangement reactions leading to the formation of 2-piperidinyl-tetrahydroquinolinones were observed to occur ­in reactions of enaminonitrile with the 1,3-cyclohexanedione derivatives. In contrast, 2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile was observed to react with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione to yield 7,7-di­methyl-3-phenyl-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-dione. While not participating in reaction with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylonitrile reacted with 3-oxo-3-phenylpropanenitrile to yield 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)­-methylene]pent-2-enedinitrile and 5-benzoyl-6-hydroxy-2-phenyl­nicotinonitrile. The structure of 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)methylene]pent-2-enedinitrile along with other substances prepared in this effort were determined by X-ray crystallographic analysis.

  观察到新型重排反应导致2-哌啶基四氢喹啉酮的形成，发生在烯酰胺腈与1,3-环己二酮衍生物的反应中。相比之下，2-苯基-3-(哌啶-1-基)丙烯腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应，生成7,7-二甲基-3-苯基-7,8-二氢喹啉-2,5(1H,6H)-二酮。虽然不与5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生反应，但2-苯甲酰-3-(二甲氨基)丙烯腈与3-氧代-3-苯基丙腈反应，生成2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈和5-苯甲酰-6-羟基-2-苯基尼古丁腈。这次研究中制备的2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈及其他物质的结构通过X射线晶体学分析得到确定。