2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-aldehydo-D-glucose | 90406-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-aldehydo-D-glucose
• CAS: 90406-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃NO₆
• 分子量: 355.311
• InChiKey: WKAPQFJONDNQMH-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-aldehydo-D-glucose dibenzyl acetal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-aldehydo-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷氧基丙烷和对甲苯磺酸的一烧瓶法合成三缩醛醛糖己糖

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和一些N-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖衍生物分别在1,4-中用2,2-二甲氧基或2,2-二苄氧基丙烷处理。在对甲苯磺酸存在下于60–70°下形成二恶烷。主要产物是2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖-己糖或N-保护的2-氨基-2-脱氧-3的无环，二甲基和二苄基缩醛，4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖。一些二苄基乙缩醛以良好的产率转化为相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-己糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85110-1