3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl 4-methylbenzene sulfonate | 220707-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl 4-methylbenzene sulfonate
• 英文别名: 3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；1-tosyl-3-(4'-acetylphenyl)-2-propyne
• CAS: 220707-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: VSMJZYCYBPLSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  508.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl 4-methylbenzene sulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-4,12-二(二苯基膦)溴[2.2]对环芳 、 四丁基氯化铵 、 异丙醇 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-((3R,4S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-3-methylpent-1-en-3-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化铱-PhanePhos配合物是对映选择性丙二烯-氟还原偶联和相关醇介导的羰基加成形成无环季碳立构中心的活性催化剂

  摘要：

  由手性膦配体 PhanePhos 修饰的铱配合物催化 2-丙醇介导的多种 1,1-二取代丙二烯 1a-1u 与氟代水合物 2a 的还原偶联，形成 CF3 取代的仲醇 3a-3u，其中包含无环季碳立体声。通过利用与动力学 (Z)-和热力学 (E)-σ-烯丙基铱异构体相互转化相关的浓度依赖性立体选择性效应，形成具有完整水平的支化区域选择性和高水平的反非对映选择性和对映选择性的加合物 3a-3u 。该方法用于构建CF3-氧杂环丁烷和CF3-氮杂环丁烷的效用分别通过4a和6a的形成来说明。对反应机制的研究旨在阐明 PhanePhos 作为支持配体在该转化和相关转化中的独特有效性，从而鉴定出一种色谱稳定的环金属化铱-(R)-PhanePhos 络合物，Ir-PP-I，该络合物具有催化作用能够进行丙二烯-氟还原偶联以及先前报道的二烯或CF3-丙二烯与甲醇的转移氢化CC偶联。氘标记研究、反应进程动力学分析

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11868
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl 4-methylbenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Co2（CO）8介导的炔丙基醇衍生物对烯烃的选择性还原

  摘要：

  在Co 2（CO）8和添加剂的存在下，炔丙醇衍生物可以中等至良好的收率还原为烯烃。可以通过添加不同的添加剂来控制该反应的选择性：以H 2 O作为添加剂，产物的主要构型为Z-烯烃；以CF 3 COOH作为添加剂，产品的主要构型是E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400396

文献信息

• Preparation of substituted transition-metal (η1-propargyl complexes and their [3+2] cycloaddition reactions with sulfur dioxide and disulfur monoxide. Transition-metal–carbon bond cleaving reactions of the cycloadducts which yield oxathiolene oxides and dithiolene oxides
  作者：Elizabeth E Scott、Erling T Donnelly、Mark E Welker

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00167-0

  日期：2003.4

  The preparations of several new cyclopentadienyl iron dicarbonyl η1-2-alkynyl complexes are reported. Their [3+2] cycloaddition reactions with sulfur dioxide and disulfur monoxide yielded transition-metal substituted 1,2-oxathiolene-2-oxides and 1,2-dithiolene-1-oxides, respectively. The transition-metal was cleaved from the oxathiolene-oxide and dithiolene-oxide containing complexes to produce new

  几种新的环戊二烯基二羰基铁的η的制剂1被报告-2-炔基络合物。他们与二氧化硫和一氧化二硫的[3 + 2]环加成反应分别生成了过渡金属取代的1,2-氧杂硫代-2-氧化物和1,2-二硫代-1-氧化物。将过渡金属从含氧杂硫氧化物和二硫氧化物的配合物中解离，生成新的硫杂环。
• The Cascade Reactions of Indigo with Propargyl Substrates for Heterocyclic and Photophysical Diversity
  作者：Patrick M. McCosker、Nicholas M. Butler、Alireza Shakoori、Michel K. Volland、Matthew J. Perry、Jesse W. Mullen、Anthony C. Willis、Timothy Clark、John B. Bremner、Dirk M. Guldi、Paul A. Keller

  DOI：10.1002/chem.202003662

  日期：2021.2.19

  propargyl moiety can behave as an electrophile when aromatic terminal substitutions are made, and therefore competes with leaving group substitution for new outcomes. Selected products from the cascade reactions were investigated for their absorption and fluorescence properties, including transient absorption spectroscopy. This revealed polarity dependent excited state relaxation pathways, fluorescence, and

  用于化学空间探索的结构多样的杂环的合成是通过靛蓝与炔丙基亲电试剂的级联反应实现的。通过更改离去基团（-Cl，-Br，-OMs，-OTs）或炔丙基末端官能团（-H，-Me，-Ph，- Ar）。机理和密度泛函理论研究表明，当进行芳族末端取代时，不饱和炔丙基部分可以表现为亲电子体，因此可以与基团取代竞争新的结果。研究了从级联反应中选择的产物的吸收和荧光性质，包括瞬态吸收光谱法。