(S)-2-(3-Phenyl-2-propenoyl)-oxybutan-1,4-dicarbonsaeuredimethylester | 124820-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-Phenyl-2-propenoyl)-oxybutan-1,4-dicarbonsaeuredimethylester
• 英文别名: O-trans-cinnamoyl-L-malic acid dimethyl ester；O-trans-Cinnamoyl-L-aepfelsaeure-dimethylester
• CAS: 124820-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: WWIFLGXLUOEAEK-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-2-(3-Phenyl-2-propenoyl)-oxybutan-1,4-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Yoshida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1932, vol. 52, p. 78,80, 81; dtsch. Ref. S. 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Acylierung von Hydroxy- und Mercapto-carbonsäureestern nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator-Verfahren
  作者：Nagaraj N. Rao、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19893220903

  日期：——

  Hydroxycarbonsäureester sind nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator‐Verfahren leicht und in guten Ausbeuten zugänglich. Die Reaktion kann auch auf Dihydroxy‐ und Mercaptocarbonsäureester ausgedehnt werden. Die aus bestimmten Hydroxycarbonsäureestern erhaltenen Verbindungen sind Hitze‐unbeständig und zersetzen sich leicht unter Freisetzung der Carbonsäure. Bei Einsatz von Enantiomeren als Alkoholkomponente

  通过碳二亚胺/酰化催化剂方法可以容易地并以良好的产率获得酰化的羟基羧酸酯。该反应还可以扩展到二羟基和巯基羧酸酯。从某些羟基羧酸酯获得的化合物是热不稳定的，容易分解，释放出羧酸。如果对映异构体用作醇组分，则不会发生外消旋。如果使用外消旋羧酸，则获得的非对映异构体的特征质子的 1H NMR 位移与预期的不同。已经研究了各种羧酸，包括五种药物。