2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔-1-基)-5-甲氧基苯酚 | 1322775-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔-1-基)-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-5-methoxyphenol
• CAS: 1322775-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: AQPGEQIUXLTKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔-1-基)-5-甲氧基苯酚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔-1-基)-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  铁催化好氧氧化反应及随后的4-二甲基氨基吡啶催化6-内酯环化反应一锅合成γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700993

文献信息

• Synthesis of benzofuranyl and indolyl methyl azides by tandem silver-catalyzed cyclization and azidation
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob00191b

  日期：——

  Ag(I)-catalyzed synthesis of 2-azidomethyl benzofurans/indoles from linear and readily available hydroxyl/amino-phenyl propargyl alcohols is described via a highly regioselective C–O and C–N bond formation. Control experiments reveal that the reaction involves the sequential Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization and a catalyst free γ-allylic azidation. The synthetic utility of this method has been

  通过高度区域选择性的C-O和C-N键的形成，描述了Ag（I）催化的由线性和容易获得的羟基/氨基苯基炔丙基醇合成2-叠氮甲基苯并呋喃/吲哚的过程。对照实验表明，该反应涉及顺序的Ag（I）催化的5 -exo-dig环化和无催化剂的γ-烯丙基叠氮化。通过将上述合成的杂环的叠氮甲基单元用作各种其他官能化的基础，例如三唑-，四唑-，酰胺-，胺-和吡啶基-衍生物，已经证明了该方法的合成效用。
• Diastereoselective Synthesis of Chromeno[3,2-<i>d</i>]isoxazoles via Brønsted Acid Catalyzed Tandem 1,6-Addition/Double Annulations of <i>o</i>-Hydroxyl Propargylic Alcohols
  作者：Zhu Li、Pei-Xu Zhang、Zhao-Zhao Li、Xing-Lu Zhang、Hong-Yuan Cao、Yu-Ning Gao、Ming Bian、Hui-Yu Chen、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02830

  日期：2022.9.23

  A Brønsted acid catalyzed tandem process to access densely functionalized chromeno[3,2-d]isoxazoles with good to excellent yields and diastereoselectivities was disclosed. The procedure is proposed to involve a 1,6-conjugate addition/electrophilic addition/double annulations process of alkynyl o-quinone methides (o-AQMs) in situ generated from o-hydroxyl propargylic alcohols with nitrones. Mild conditions

  公开了一种布朗斯台德酸催化的串联工艺，用于获得致密官能化的铬烯基 [3,2- d ] 异恶唑，具有良好至优异的产率和非对映选择性。该程序拟涉及 1,6-共轭加成/亲电加成/双环化炔基邻苯二酚甲基化物 (o -AQMs) 的过程，原位由邻羟基炔丙醇和硝酮生成。温和的条件、良好的官能团相容性、易于放大反应和进一步的产品转化展示了其潜在的应用。
• Mycobacterial protein tyrosine kinase, PtkA phosphorylates PtpA at tyrosine residues and the mechanism is stalled by the novel series of inhibitors
  作者：Swati Jaiswal、Aditi Chatterjee、Sapna Pandey、Kiran Lata、Ranjith Kumar Gadi、Rajesh Manda、Sanjay Kumar、Maddi Sridhar Reddy、Ravishankar Ramachandran、Kishore K. Srivastava

  DOI：10.1080/1061186x.2018.1473407

  日期：2019.1.2

  roles in mycobacterial survival and in its pathogenesis. Mycobacteria evade host immune mechanism by inhibiting phagosome – lysosome fusion in which mycobacterial protein tyrosine phosphatase A (PtpA;TP) plays an indispensable role. Tyrosine kinase (PtkA;TK) activated by autophosphorylation; phosphorylates TP, which subsequently leads to increase in its phosphatase activity. The phosphorylated TP is

  磷酸化和去磷酸化是分枝杆菌生理的关键机制，并且在分枝杆菌的生存及其发病机理中起着关键作用。分枝杆菌通过抑制吞噬体-溶酶体融合来逃避宿主的免疫机制，其中分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶A（PtpA; TP）起着不可或缺的作用。酪氨酸激酶（PtkA； TK）被自身磷酸化激活；磷酸化TP，随后导致其磷酸酶活性增加。磷酸化的TP被分泌在巨噬细胞的吞噬体中。在本研究中，我们已经显示了TP的两个位点的磷酸化。Y 128和Y 129对于传统知识介导的磷酸酶活性至关重要。TK和TP之间这种相互作用的破坏抑制了后来的激活，这进一步导致分枝杆菌的细胞内存活率降低。此外，已经使用苄基苯并呋喃和苯并呋喃酰胺建立了概念验证，它们抑制分枝杆菌的生长和细胞内存活，与TP的功能位点相关并与TK竞争。通过在基于同源性的结构模型中观察蛋白质-蛋白质和蛋白质-抑制剂复合物的固定，并通过表面等离振子共振分析，可以进一步重新确定这种结合。
• Synthesis of γ-Benzopyranone by TfOH-Promoted Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/ol2016934

  日期：2011.9.2

  Regioselective cyclization of o-alkynoylphenols forming gamma-benzopyranones has been demonstrated. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) induced 6-endo cyclization of o-alkynoylphenols without forming 5-exo cyclized benzofuranone derivatives to provide the corresponding gamma-benzopyranones in high yields.
• Pd-Catalyzed Isocyanide Assisted Reductive Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)-propargyl Alcohols for 2-Alkyl/Benzyl Benzofurans and Their Useful Oxidative Derivatization
  作者：Manda Rajesh、Nuligonda Thirupathi、Thota Jagadeshwar Reddy、Sanjeev Kanojiya、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02204

  日期：2015.12.18

  An unusual Pd-catalyzed isocyanide assisted 5exo-dig reductive cyclization of 1-(2-hydroxyphenyl)-propargyl alcohols is achieved for 2-alkyl/benzyl benzofurans. The reaction features a high substrate scope, insensitivity to air, and excellent product yielding. Further, a direct metal-free C-H functionalization (azidation, alkoxylation, and hydroxylation) and selective oxidative cleavage of thus synthesized 2-benzylfurans are described for azido-, alkoxy-, hydroxyl-, amide-, and tetrazolyl adducts.