2,2-bis[(1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylsulfanyl]-1-phenylethanone | 923986-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis[(1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylsulfanyl]-1-phenylethanone
• 英文别名: 2,2-bis[[(1S,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]sulfanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 923986-93-0
• 化学式: C₄₀H₆₈O₃S₂Si₂
• 分子量: 717.281
• InChiKey: NSVJQFFJWDRCAD-PPOBFUHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.81
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis[(1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylsulfanyl]-1-phenylethanone 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的（1R）-（-）-myrtenal衍生的二恶二硫杂十二环的合成及其作为有效的手性助剂。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用几种亲核试剂（RMgX，RLi和LiAlH4）处理了新的大环化合物9（羟基硫醇10的产率> 70％），得到甲醇12a-j（产率80-96％，> 99：1 dr ）。12a，c，e的氧化水解，然后将所得混合物进行LiAlH4还原，得到> 95％ee，16c的16a，c，e，这是制备杀菌剂17的关键前体。9和12j的绝对构型（ Nu = H）是通过单晶X射线衍射分析和化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1021/ol062319f
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxyisopinocampheylthiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-bis[(1S,2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylsulfanyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的（1R）-（-）-myrtenal衍生的二恶二硫杂十二环的合成及其作为有效的手性助剂。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用几种亲核试剂（RMgX，RLi和LiAlH4）处理了新的大环化合物9（羟基硫醇10的产率> 70％），得到甲醇12a-j（产率80-96％，> 99：1 dr ）。12a，c，e的氧化水解，然后将所得混合物进行LiAlH4还原，得到> 95％ee，16c的16a，c，e，这是制备杀菌剂17的关键前体。9和12j的绝对构型（ Nu = H）是通过单晶X射线衍射分析和化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1021/ol062319f