N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)chloroacetamide | 850813-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)chloroacetamide
• CAS: 850813-90-0
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₈
• 分子量: 365.768
• InChiKey: MRYOLZSSBDMMLQ-FWKODXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)chloroacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN‐(β‐Glycopyrano‐syl)azidoacetamides

  摘要：

  N-(beta-Glycopyranosyl)azidoacetamides, mimetics of the widely distributed GlcNAc-Asn linkage in glycoproteins, have been synthesized in good yields starting from beta-glycopyranosylamines in four steps involving selective N-chloroacetylation, peracetylation catalyzed by Na beta-zeolite, displacement of the Cl group by NaN3 in aqueous acetone, and Zemplen de-O-acetylation.

  DOI：

  10.1081/car-200049402
• 作为产物：
  描述：

  β-L-rhamnopyranosylamine 在 Na β-zeolite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN‐(β‐Glycopyrano‐syl)azidoacetamides

  摘要：

  N-(beta-Glycopyranosyl)azidoacetamides, mimetics of the widely distributed GlcNAc-Asn linkage in glycoproteins, have been synthesized in good yields starting from beta-glycopyranosylamines in four steps involving selective N-chloroacetylation, peracetylation catalyzed by Na beta-zeolite, displacement of the Cl group by NaN3 in aqueous acetone, and Zemplen de-O-acetylation.

  DOI：

  10.1081/car-200049402

文献信息

• A novel strategy toward the synthesis of N-(β-glycosyl)asparagines based on the alkylation of ethyl nitroacetate using N-(β-glycosyl)iodoacetamides
  作者：Katuri J.V. Paul、Laxminarayan Sahoo、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.072

  日期：2010.10

  A conceptually novel strategy has been developed for the synthesis of N-(β-glycosyl)asparagine precursors in good yield by the alkylation of ethyl nitroacetate using six per-O-acetylated N-(β-glycosyl)iodoacetamides derived from mono- and disaccharides. The use of a chiral organocatalyst, N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride (10 mol %), resulted in diastereoselective alkylation up to 64% de

  已经开发了一种概念上新颖的策略，用于通过使用六种衍生自单糖和二糖的过氧乙酰化N-（β-糖基）碘乙酰胺对硝基乙酸乙酯进行烷基化，以高收率合成N-（β-糖基）天冬酰胺前体。。使用手性有机催化剂，N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵（10mol％），导致高达64％de的非对映选择性烷基化。对Glc衍生物的纯化的主要非对映异构体的单晶结构分析显示，在作为L-天冬酰胺缀合物的前体的单取代的硝基乙酸乙酯的α-碳上，S的绝对构型。