3-(2-aminoethylthio)propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1256778-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-aminoethylthio)propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1256778-79-6
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₁₅S
• 分子量: 646.711
• InChiKey: ULXDYKIREKWEGZ-RADRQRHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  272.34
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(2-aminoethylthio)propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BSA-Le x糖缀合物的合成和抗Le x单克隆抗体SH1对Le x类似物的识别：非交叉反应性类似物的鉴定

  摘要：

  制备了用半胱胺臂官能化的Le x三糖，该合成提供了有关N-乙酰氨基葡萄糖O-4受体与被过量BF 3 ·OEt 2活化的三氯乙酰亚氨酸供体糖基化时的反应性的其他信息。反过来，这种三糖通过方酸介导的偶联偶联到BSA赖氨酸侧链上。该BSA-Le x糖缀合物每个BSA分子显示35个Le x半抗原。抗Le x单克隆抗体SH1对Le x抗原和Le x类似物的相对亲和力，其中d-葡萄糖胺通过竞争性ELISA实验测量，将1-岩藻糖或d-半乳糖残基分别替换为d-葡萄糖，l-鼠李糖和d-葡萄糖。尽管所有类似物都是比Le x抗原弱的抑制剂，但只有其中半乳糖残基被葡萄糖单元替代的Le x的类似物才显示不与SH1 mAb结合。为了确认抗Le x mAb SH1对Le x类似物的识别减少或丧失，并不是由于与天然Le x相比，类似物采用了不同的构象抗原，我们通过随机搜索和NMR实验的组合评估了所有三糖的构象行为。我们的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.040