2-(4-chlorophenylsulphinyl)-2'-hydroxyacetophenone | 113272-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylsulphinyl)-2'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)sulfinyl]-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone；2-(4-chlorophenyl)sulfinyl-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 113272-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃S
• 分子量: 294.759
• InChiKey: OARJTRLOMILDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylsulphinyl)-2'-hydroxyacetophenone 、 甲乙酐 在 sodium formate 作用下， 以60%的产率得到3-(4-chlorophenylsulphinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6
• 作为产物：
  描述：

  苯硫醇,4-氯-,盐钠 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorophenylsulphinyl)-2'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6

文献信息

• CREMINS, PETER J.;SAENGCHANTARA, SUTHIWETH T.;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3075-3082
  作者：CREMINS, PETER J.、SAENGCHANTARA, SUTHIWETH T.、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions of substituted benzopyran-4-ones to electron-rich dienes: a new route to xanthone derivatives
  作者：Peter J. Cremins、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86849-6

  日期：1987.1

  3-butadiene 12 to give the respective adducts 13,14, and 18 as mixtures of C-l stereoisomers. Heating the 3-arylsulphinylchromone 5 with the diene 12 afforded 3-hydroxyxanthone 23 in 50% yield, the presumed cycloaddition - elimination sequence constituting a new route to xanthone systems. Desilylation of 13,14, and 18 in acidic media provided 25,26, and 27 respectively.

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。