6,14-Didodecyl-3,7,10,13,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene | 1440337-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 6,14-Didodecyl-3,7,10,13,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene
• CAS: 1440337-25-6
• 化学式: C₃₆H₅₂S₅
• 分子量: 645.139
• InChiKey: OWHBGMOYPABJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 bis(tri-n-butyltin)disulfide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 6,14-Didodecyl-3,7,10,13,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of α-substituted pentathienoacenes

  摘要：

  最近，噻吩并烯的开发取得了进展，生产出了许多高性能、空气稳定的有机半导体材料。尽管计算研究前景广阔，但五噻吩并烯（T5）薄膜器件的性能却很差，这可能是由于高迁移率各向异性和薄膜形态不佳造成的。我们合成了 2,6-双烷基-五噻吩并烯，通过溶液加工的方法来改善基于 T5 器件的微观结构。噻吩并[3,2-b]噻吩前体通过δ-位的去质子化引入了可溶性侧基。通过钯催化双（三丁基硫化锡）（Bu3SnSSnBu3）偶联反应引入硫桥，然后通过 CuCl2 氧化偶联最终闭环。与硫化物淬灭 LiâBr 交换法相比，这种方法能获得更高的纯度和产率。紫外-可见光谱和荧光发射光谱显示出â10 nm的浴色偏移，表明烷基链的引入减小了HOMOâLUMO间隙。X 射线分析得出了 2,6-双辛基和 2,6-双十二烷基取代 T5s（分别为 C8-T5 和 C12-T5）的单胞。C8-T5 生长正方晶胞，晶格参数为 a = 1.15 nm、b = 0.43 nm 和 c = 3.05 nm；C12-T5 生长单斜晶胞（c-唯一性），单位晶胞参数为 a = 1.10 nm、b = 0.42 nm、c = 3.89 nm 和 δ³ = 92.9°。这两种材料都能生长出大尺寸（大于 50 ¼m）、带刻面的单晶体，这些单晶体在显微镜下由交替的半导体核心层和绝缘取代层组成。

  DOI：

  10.1039/c3tc30144c

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTOR ELEMENT, MANUFACTURING METHOD THEREOF, ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20170226281A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Objects of the present invention are to provide an organic semiconductor element having excellent coating manufacturing process suitability, excellent carrier mobility, excellent heat resistance, and excellent flexibility of a semiconductor active layer and to provide an organic semiconductor composition that can form an organic semiconductor having excellent coating manufacturing process suitability, excellent carrier mobility, excellent heat resistance and excellent flexibility, an organic semiconductor film in which the composition is used, and a method of manufacturing an organic semiconductor element. The organic semiconductor element according to the present invention includes a compound represented by Formula 1 in a semiconductor active layer. In Formula 1, A is an aromatic ring selected from any one of aromatic rings represented by Formula 2 or 3, *'s represent bonding positions to two side chalcogenophene rings, X a 's represent chalcogen atoms, one of X 1 and Y 1 is a chalcogen atom, and one of X 2 and Y 2 is a chalcogen atom.