(S)-2-{1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl}aniline | 1416570-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl}aniline
• CAS: 1416570-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: ZTPHEEDINYGPLJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl}aniline 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (S)-2-[(methoxycarbonyl){2-(1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (S)-2-{1-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v