(R)-3-undecyl-β-alanine methyl ester | 268565-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-undecyl-β-alanine methyl ester
• CAS: 268565-23-7
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₂
• 分子量: 257.417
• InChiKey: OPLUEZJZNIJNMS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-undecyl-β-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 WSCD*HCl 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo[glycyl-lysyl-valyl-(R)-3-undecyl-β-alanyl] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 1. Modification of the East and South Amino Acid Moieties

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the east and south amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal cyclic tetrapeptides isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated. It was observed that a basic amino acid moiety (lysine or ornithine) as the east amino acid and a hydrophobic and bulky neutral amino acid (i.e., gamma-methylleucine) as the south amino acid were indispensable structure motifs for antifungal activity of rhodopeptin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol005631c
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-undecyl-β-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 1. Modification of the East and South Amino Acid Moieties

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the east and south amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal cyclic tetrapeptides isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated. It was observed that a basic amino acid moiety (lysine or ornithine) as the east amino acid and a hydrophobic and bulky neutral amino acid (i.e., gamma-methylleucine) as the south amino acid were indispensable structure motifs for antifungal activity of rhodopeptin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol005631c