4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-2-one | 1446415-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-Pyrimidin-2-ylindol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 1446415-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: OHWCBRVMZFCOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(2-(pyrimidin-2-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  轻度钴（III）催化的共轭C = C / C = O键的C–H加氢芳基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，可实现高效的钴（III）催化的丙烯醛，烯酮和乙醛酸酯的C-2-选择性吲哚CHH氢芳基化反应。多功能的钴（III）催化剂在嘧啶基，吡啶基和吡唑基导向基团的辅助下表现出出色的位置选择性，从而克服了亲电吲哚衍生化固有的C-3选择性。这种方法为获得具有宽泛的官能团耐受性的吲哚基取代的醛，酮和酯提供了一条便捷的途径。此外，它还具有较高的阶跃和原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700097
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌和铑催化的C–H键的氧化烷基化：有效地获得β-芳基酮†

  摘要：

  通用的定向芳族碳氢键与烯丙基醇之间已实现了钌和铑催化的氧化偶联。该方法以良好至优异的产率提供了功能性β-芳基酮和醛的有效合成，并且所需产物中的羰基是有机合成的重要合成子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41590b

文献信息

• Rh(iii)-catalyzed dehydrogenative alkylation of (hetero)arenes with allylic alcohols, allowing aldol condensation to indenes
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c3cc43903h

  日期：——

  Efficient Rh(III)-catalyzed C-H activation of different classes of (hetero)arenes such as 2-phenylpyridine, indoles, aryl ketones and acetanilide and their dehydrogenative cross-coupling with allylic alcohols are described. Several important skeletons such as beta-aryl aldehydes and ketones, 2-acetylindenes, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one and quinoline could be produced using this protocol.

  描述了不同种类的（杂）芳烃如2-苯基吡啶，吲哚，芳基酮和对乙酰苯胺的Rh（III）催化的CH活化及其与烯丙醇的脱氢交叉偶联。使用此方案可以生产一些重要的骨架，例如β-芳基醛和酮，2-乙酰基茚，3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和喹啉。
• Rh(III)-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of (Hetero)arenes with 2-Carboxyl Allylic Alcohols
  作者：Jintao Xia、Zhipeng Huang、Xukai Zhou、Xifa Yang、Feng Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03881

  日期：2018.2.2

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and redox-neutral coupling with 2-carboxyl allylic alcohols has been realized for the construction of β-aryl ketones. This reaction occurred efficiently at a relatively low catalyst loading via initial dehydrogenative alkylation to give a β-keto carboxylic acid, followed by decarboxylation.

  铑（III）催化（杂）芳烃的CH活化和2-羧基烯丙基醇的氧化还原中性偶联已被用于构建β-芳基酮。该反应通过初始的脱氢烷基化反应以较低的催化剂负载量有效地发生，得到β-酮基羧酸，然后进行脱羧反应。
• Rhodium(III)-catalyzed C-H alkylation of heterocycles with allylic alcohols in water: A reusable catalytic system for the synthesis of β-aryl ketones
  作者：Xiang Li、Feng Zhang、Dan Wu、Yirui Liu、Gan Xu、Yanli Peng、Zixiong Liu、Yuxin Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.074

  日期：2018.12

  rhodium(III)-catalyzed C-H alkylation of heterocycles with allylic alcohols has been achieved, which affords a series of β-aryl ketones in high yields. The reaction proceeds smoothly in water under air, and works well with heterocycles such as indoles, indolines, pyrroles and carbazoles. Notably, the expensive rhodium catalyst in water could be easily separated from the organic products, and reused for at least

  已经实现了高效，绿色和可持续的方案，用于铑（III）催化的烯丙基醇对杂环的CH烷基化，从而以高收率提供了一系列β-芳基酮。该反应在空气中的水中能顺利进行，并与吲哚，二氢吲哚，吡咯和咔唑等杂环反应良好。值得注意的是，水中的昂贵铑催化剂可以轻松地与有机产物分离，并重复使用至少五次，而不会损失其催化活性和选择性，这是合成β-芳基酮的有前途，绿色且可持续的途径。据我们所知，这是在水中重复使用昂贵铑催化剂的第一个例子。
• 一种可重复利用的催化体系在室温下合成β- 芳基酮的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111039927B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种可重复利用的催化体系在室温下合成β‑芳基酮的方法，向溶剂中加入N‑嘧啶吲哚和烯丙醇，以及主催化剂和助催化剂，然后进行烷基化反应后分离提纯即得到β‑芳基酮，所得到催化体系可直接用于下一个实验，无需另外加入主催化剂和助催化剂，即可得到不同的β‑芳基酮。本发明的合成方法简洁高效，以在空气中稳定且易得的吲哚，烯丙醇为反应原料，在溶剂的存在下，加入催化剂，在较为温和的反应条件下高效合成β‑芳基酮，此催化体系可回收，并重复利用15‑20次。