4-(2-p-tolyl-vinyl)-phenyl boronic acid | 869382-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-p-tolyl-vinyl)-phenyl boronic acid
• 英文别名: 4-(2-p-tolylvinyl)phenylboronic acid
• CAS: 869382-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₂
• 分子量: 238.094
• InChiKey: WNNMPGGVPDBVDA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-p-tolyl-vinyl)-phenyl boronic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-[2-(4-bromomethyl-phenyl)-vinyl]-phenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有三个稳定状态的[3]轮烷，可响应多个输入并显示双重荧光地址。

  摘要：

  已经研究了含有两个α-环糊精（α-CD）大环，一个偶氮苯单元，一个苯乙烯单元和两个不同的荧光萘二甲酰亚胺单元的[3]轮烷分子穿梭体。偶氮苯单元和the单元可以通过在不同波长激发的光分别进行E / Z-光异构化。380 nm处的辐射导致偶氮苯单元发生光异构化，导致形成一种稳定状态的[3]轮烷（Z1-NNAS-2CD）；在313 nm处进行辐照会导致二苯乙烯单元的光异构化，从而导致[3]轮烷（Z2-NNAS-2CD）的另一个稳定状态的形成。Z1和Z2异构体分别通过在450 nm和280 nm处的辐射可逆转化回E异构体，同时伴随着[3]轮烷的吸收光谱和荧光光谱的恢复。E异构体和两个Z异构体已经通过1 H NMR光谱和二维NMR光谱表征。光的刺激可以引起两个α-CD大环在分子线上的穿梭运动。同时，[3]轮烷的吸收光谱和荧光光谱有规律地变化。当α-CD大环停留在靠近荧光部分时，由于α-CD环的刚性，

  DOI：

  10.1002/chem.200401313
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-(2-p-tolyl-vinyl)-phenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有三个稳定状态的[3]轮烷，可响应多个输入并显示双重荧光地址。

  摘要：

  已经研究了含有两个α-环糊精（α-CD）大环，一个偶氮苯单元，一个苯乙烯单元和两个不同的荧光萘二甲酰亚胺单元的[3]轮烷分子穿梭体。偶氮苯单元和the单元可以通过在不同波长激发的光分别进行E / Z-光异构化。380 nm处的辐射导致偶氮苯单元发生光异构化，导致形成一种稳定状态的[3]轮烷（Z1-NNAS-2CD）；在313 nm处进行辐照会导致二苯乙烯单元的光异构化，从而导致[3]轮烷（Z2-NNAS-2CD）的另一个稳定状态的形成。Z1和Z2异构体分别通过在450 nm和280 nm处的辐射可逆转化回E异构体，同时伴随着[3]轮烷的吸收光谱和荧光光谱的恢复。E异构体和两个Z异构体已经通过1 H NMR光谱和二维NMR光谱表征。光的刺激可以引起两个α-CD大环在分子线上的穿梭运动。同时，[3]轮烷的吸收光谱和荧光光谱有规律地变化。当α-CD大环停留在靠近荧光部分时，由于α-CD环的刚性，

  DOI：

  10.1002/chem.200401313

文献信息

• Unidirectional Threading Synthesis of Isomer-Free [2]Rotaxanes
  作者：Qiao-Chun Wang、Xiang Ma、Da-Hui Qu、He Tian

  DOI：10.1002/chem.200500415

  日期：2006.1.23

  The threading of an alpha-cyclodextrin (alpha-CyD) by an unsymmetrical dumbbell generally results in two isomeric [2]rotaxanes differing in the orientation of the alpha-CyD. In this work, two methods have been developed for the unidirectionally threading an alpha-CyD to obtain isomer-free [2]rotaxanes. These methods use the Suzuki coupling of a boronic acid derivative and a halide in aqueous alkaline

  不对称哑铃穿过α-环糊精（α-CyD）通常会导致两个同分异构的[2]轮烷，其α-CyD的取向不同。在这项工作中，已经开发了两种方法用于单向穿用α-CyD以获得无异构体的[2]轮烷。这些方法在碱性水溶液中使用硼酸衍生物和卤化物的Suzuki偶联。通过2D 1H ROESY NMR光谱确定两个单向[2]轮烷-R3和R4的构象。光谱研究表明，在[330]和[275] nm交替照射下，两种[2]轮烷中的每一个都可以进行E / Z光异构化和α-CyD环在线上的穿梭运动，并伴随着530 nm的荧光强度变化。还研究了另外两个类似的[2]轮烷R1和R2的诱导圆二色性（ICD）光谱。检测到由于α-CyD的运动而由光异构化引起的明显的ICD信号变化。这表明，除荧光外，ICD信号是鉴定这些[2]轮烷中α-CyD穿梭运动的另一种方法。