(3S,4S)-3-methylhept-6-ene-1,4-diol | 882491-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-methylhept-6-ene-1,4-diol
• CAS: 882491-80-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: CJICMMRPISJXLF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-methylhept-6-ene-1,4-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium carbene complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(4R,5S)-5-{(2R,3R)-3-[(E)-(1R,6S,7S)-6-acetoxy-1,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-non-3-enyl]-oxiranyl}-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.

  DOI：

  10.1021/ja060018v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (3S,4S)-3-methylhept-6-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.

  DOI：

  10.1021/ja060018v

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of FD-891
  作者：J. S. Yadav、Sukant Kishore Das、G. Sabitha

  DOI：10.1021/jo302205t

  日期：2012.12.21

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.