indole-3-carboxaldehyde 4-(p-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazone | 1253196-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-carboxaldehyde 4-(p-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazone
• CAS: 1253196-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄S
• 分子量: 328.825
• InChiKey: JQRIILHRWNJAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-carboxaldehyde 4-(p-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazone 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以74.7%的产率得到2-(2-((1H-indol-3-yl)methylidene)hydrazono)-3-(4-chlorophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代噻唑烷-4-酮-2-叉基亚肼甲叉基-1H-吲哚类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为一种3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚类衍生物及其制备方法和用途。本发明根据结构拼合原理、药效团模型以及PTP1B活性位点的特点，将芳香性的吲哚和1,3‑噻唑烷‑4‑酮五元杂环这两个基本活性骨架通过‑C＝N‑N＝三原子连接基部分融合起來，设计得到目标化合物‑‑3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚衍生物；目标化合物体外对PTP1B酶抑制活性测试表明具有良好PTP1B抑制活性；实施例所测试的9个目标化合物中，有2个化合物在浓度为5μg/mL下显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在1.58～4.54μM之间；最高的化合物的抑制率高达84.43％。可成为研发PTP1B抑制剂的先导化合物。

  公开号：

  CN114634502A
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 indole-3-carboxaldehyde 4-(p-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代噻唑烷-4-酮-2-叉基亚肼甲叉基-1H-吲哚类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为一种3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚类衍生物及其制备方法和用途。本发明根据结构拼合原理、药效团模型以及PTP1B活性位点的特点，将芳香性的吲哚和1,3‑噻唑烷‑4‑酮五元杂环这两个基本活性骨架通过‑C＝N‑N＝三原子连接基部分融合起來，设计得到目标化合物‑‑3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚衍生物；目标化合物体外对PTP1B酶抑制活性测试表明具有良好PTP1B抑制活性；实施例所测试的9个目标化合物中，有2个化合物在浓度为5μg/mL下显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在1.58～4.54μM之间；最高的化合物的抑制率高达84.43％。可成为研发PTP1B抑制剂的先导化合物。

  公开号：

  CN114634502A

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Indole-Based Thiosemicarbazones under Microwave Irradiation
  作者：Lingling Liu、Jie Yang、Zhigang Zhao、Peiyu Shi、Xingli Liu

  DOI：10.3184/030823410x12628833270368

  日期：2010.1

  A rapid, efficient and environmentally friendly methodology has been developed for the synthesis of indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones by using aluminum oxide as the solid support under microwave assisted solvent-free conditions. Compared with the conventional heating method, this method gave the target products in good yield.

  开发了一种快速、高效且环保的方法，用于在微波辅助无溶剂条件下以氧化铝为固体载体合成吲哚-3-甲醛缩氨基硫脲。与常规加热方法相比，该方法得到的目标产物收率良好。