4-(1-acetoxytridecyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-furanone | 154437-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1-acetoxytridecyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-furanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-2-methyl-5-oxofuran-3-yl)tridecyl acetate
• CAS: 154437-59-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: QDTLDBRTGAVKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氧化锂 、 4-(1-acetoxytridecyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-furanone 、 溶剂黄146 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-hydroxytridecyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  3 and 5 alkyl and phenyl 4-(hydroxy or acyloxy)-alkyl substituted

  摘要：

  新型抗炎症呋喃酮化合物的化学式如下：##STR1##其中，R.sub.1独立地是氢或1至9个碳的烷基，n是具有值为1或2的整数，当n为1时，R.sub.1基团附加在2-呋喃酮的5位，当n为2时，R.sub.1附加在3和5位，但是当n为1时，R.sub.1不是氢；Y.sub.1是氢，1至20个碳的烷基，苯基C.sub.1-C.sub.20烷基，具有一个或多个烯丙基键的C.sub.1-C.sub.20烯基烷基，其中R.sub.3是氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，具有一个或多个烯丙基键的C.sub.1-C.sub.20烯基烷基，苯基，卤素取代的苯基或C.sub.1-C.sub.6烷基取代的苯基；但是当Y.sub.1是CO--OR.sub.3或CONHR.sub.3时，R.sub.3不是氢；Y.sub.2是氢，1至25个碳的烷基或苯基。

  公开号：

  US05451686A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Acetoxytridecyl)-5-methyl-2-triethylsilylfuran 、 rose bengal 在 氧气 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(1-acetoxytridecyl)-5-hydroxy-5-methyl-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions and method for administering 3 and

  摘要：

  3和4-取代的2(5H)-呋喃酮化合物影响哺乳动物，包括人类的骨生成和骨吸收之间的平衡。这些活性化合物以有效剂量（每公斤体重范围在0.05至100毫克之间）被用于哺乳动物，包括人类，旨在影响骨生成和骨吸收之间的平衡，特别用于治疗骨质疏松症。

  公开号：

  US05268387A1

文献信息

• Intermediates and processes for preparing 4-substituted 2-5(H)-furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05082954A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  Anti-inflammatory 4-substituted 2-furanones are made from intermediates having the formulas: ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons; X is H, OH, NH.sub.2, I or Br; R.sub.4 is H, alkyl of 1-20 carbons, phenyl[C.sub.1 -C.sub.20 alkyl], naphthyl[C.sub.1 -C.sub.20 alkyl], CH.sub.2 OH, CH.sub.2 NH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 --CHO, CH.sub.2 --COOH or CH.sub.2 --COOR.sub.5, and R.sub.5 is alkyl of 1 to 6 carbons, with the proviso that when X is hydrogen then R.sub.4 is selected from the group consisting of CH.sub.2 OH, CH.sub.2 NH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 --CHO, or CH.sub.2 --COOR.sub.5 ; ##STR2## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl or 1 to 6 carbons, and R.sub.5 is alkyl or 1 to 6 carbons; ##STR3## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons, and R.sub.6 is phenyl, or alkyl of 1 to 6 carbons, and ##STR4## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons.

  抗炎症的4-取代的2-呋喃酮是由具有以下结构的中间体制备的：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基；X是H，OH，NH.sub.2，I或Br；R.sub.4是H，1-20个碳原子的烷基，苯基[C.sub.1-C.sub.20烷基]，萘基[C.sub.1-C.sub.20烷基]，CH.sub.2 OH，CH.sub.2 NH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2 OH，CH.sub.2 --CHO，CH.sub.2 --COOH或CH.sub.2 --COOR.sub.5，而R.sub.5是1到6个碳原子的烷基，但当X为氢时，R.sub.4从CH.sub.2 OH，CH.sub.2 NH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2 OH，CH.sub.2 --CHO或CH.sub.2 --COOR.sub.5的组中选择；##STR2## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基，而R.sub.5是1到6个碳原子的烷基；##STR3## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基，而R.sub.6是苯基，或者1到6个碳原子的烷基，以及##STR4## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES 2(5H)-FURANONES A SUBSTITUTION EN POSITIONS 3 et 4 DESTINEES A INHIBER LES PERTES OSSEUSES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1993021915A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 3 and 4-substituted 2(5H)-furanone compounds influence the balance between bone production and bone resorption in mammals, including humans. The active compounds are administered to mammals, including humans, in an effective dose which ranges between 0.05 to 100 mg per kilogram, body weight, per day, for the purpose of influencing the balance between bone production and bone resorption, and particularly for treating osteoporosis.(FR) L'invention se rapporte à des composés de 2(5H)-furanone à substitution en positions 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation osseuse et de la résorption osseuse chez les mammifères ainsi que chez l'homme. Les composés actifs sont administrés aux mammifères ainsi qu'à l'homme, en une dose efficace comprise entre 0,05 et 100 mg par kilo/poids/jour afin d'agir sur l'équilibre entre la formation osseuse et la résorption osseuse, et notamment pour traiter l'ostéoporose.

  EN：3 和 4-取代的 2(5H)-furanone 化合物影响哺乳动物（包括人类）骨生成和骨吸取的平衡。活性化合物被给予包括人类在内的哺乳动物，以有效剂量（0.05 到 100 毫克每公斤体重，每日一次），用于影响骨生成和骨吸取的平衡，特别用于治疗骨质疏松。 FR： invention pertient à des com posés de 2(5H)-furanone à substitution en position 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation ossaire et de la dissolution ossaire chez les mammifères et l'iTl homme. Les com posés actifs sont soumis aux mammifères et l'iTl Wesley, en dose effective comprise entre O,05 et 100 mg par kilogramme par jour, avant d'avoir pour objectif d'agir sur l'équilibre entre la formation ossaire et la dissolution ossaire, et en particulier pour traiter l'ostéoporose.
• 2- AND 5-ALKYL AND PHENYL SUBSTITUTED 4-(1-HYDROXY, 1-ACYLOXY OR 1-CARBAMOYLOXY)-5-HYDROXY-2(5H)-FURANONES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0579769A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0637240A1

  公开（公告）日：1995-02-08
• 3 AND 5 ALKYL AND PHENYL 4-(HYDROXY OR ACYLOXY)-ALKYL SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Allergan

  公开号：EP0755389A1

  公开（公告）日：1997-01-29