3-(4-cyano-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester | 92599-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyano-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-Cyan-indol-3-yl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-(4-cyano-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 92599-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: VUACDNOASXWWKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  437.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyano-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-(4-cyano-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Uhle, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 761,763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-6-nitro-phenyl)-pyruvic acid 在 喹啉 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 iron hydroxide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 3-(4-cyano-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Uhle, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 761,763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A rapid route to ergot precursors via aza-claisen rearrangement
  作者：Samuel J. Danishefsky、Gary B. Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90997-9

  日期：1984.1

  A new route to 4-substituted indoles involves aza claisen rearrangement of a meta-substituted N-allyl aniline followed by ozonolytic cleavage of the resultant 1,2,3-trisubstituted aniline derivative.

  产生4-取代的吲哚的新途径涉及间取代的N-烯丙基苯胺的氮杂克莱森重排，然后将所得的1,2,3-三取代的苯胺衍生物进行臭氧分解。
• DANISHEFSKY, S. J.;PHILLIPS, G. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3159-3162
  作者：DANISHEFSKY, S. J.、PHILLIPS, G. B.

  DOI：——

  日期：——