allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-endo-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 125790-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-endo-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 125790-90-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: JWRNRLCHRMMUCI-IUGZAPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-endo-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150

文献信息

• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Antibodies Directed Against GalNAc‐ and GlcNAc‐O‐Tyrosine Posttranslational Modifications – a New Tool for Glycoproteomic Detection
  作者：Sandra Behren、Manuel Schorlemer、Gudula Schmidt、Klaus Aktories、Ulrika Westerlind

  DOI：10.1002/chem.202300392

  日期：——

  Catch as catch can. Fmoc-SPPS α-GalNAc-, β-GlcNAc- and α-GlcNAc-O-Tyr amino acid building blocks were prepared and applied in synthesis of glycopeptide vaccine constructs and an extensive Tyr-modified glycopeptide library. Antibodies were raised and affinity purified against the antigen peptides. Evaluation by ELISA, glycopeptide microarrays and by western blot analysis showed high antibody specificity

  尽可能地抓住。制备了Fmoc-SPPS α-GalNAc-、β-GlcNAc- 和 α-GlcNAc- O -Tyr 氨基酸结构单元，并将其应用于糖肽疫苗构建体和广泛的 Tyr 修饰糖肽文库的合成。针对抗原肽产生抗体并进行亲和纯化。通过 ELISA、糖肽微阵列和蛋白质印迹分析进行的评估显示，抗体对 GalNAc- 和 GlcNAc- O -Tyr 修饰具有高度特异性，与相应的 Ser 或 Thr 糖肽没有交叉反应。
• Structure Revision of Similanamide to PF1171C by Total Synthesis
  作者：Yuichi Masuda、Ren Tanaka、A. Ganesan、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00643

  日期：2015.9.25

  The total synthesis of the proposed structure of similanamide, a cyclic hexapeptide recently isolated from the marine sponge-associated fungus Aspergillus similanensis KUFA 0013, was achieved by solid-phase synthesis of a linear precursor and solution-phase macrolactamization. The NMR spectra of our synthetic final product were not identical to those of the isolated material and led us to conclude that similanamide is identical to PF1171C, a previously reported diastereomeric hexapeptide.