1,2-O-Isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-xylo-furanuronic acid chloride | 153215-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-xylo-furanuronic acid chloride
• 英文别名: (-)-(2S,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid chloride；(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl chloride
• CAS: 153215-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₅
• 分子量: 312.75
• InChiKey: JQOCSKUMWQTZBC-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-xylo-furanuronic acid chloride 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 cesium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的 C-H 活化/用羰基硫鎓叶立德糖试剂环化组装杂环 C-糖苷

  摘要：

  新的羰基亚砜叶立德糖试剂已被开发出来，能够通过 Ru 催化的 C-H 活化/环化策略合成多功能杂芳烃 C-糖苷。这些反应耐受各种糖供体，代表了杂环 C-糖苷立体选择性合成的重大进展。此外，该策略和方法可以应用于一些结构复杂的天然产物或药物的大规模反应和后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01287
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-xylo-furanuronic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of spiro-β-lactams using d-(+)-glucose derived chiral pool: remarkable influence of the torquoelectronic effect

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of spiro-beta-lactams via [2+2] cycloaddition reaction of imines and chiral ketenes is described. The chiral ketene was prepared from commercially available, inexpensive D-glucose. Although, theoretically four diastereomers are possible, the reaction yielded only two diastereomers stereoselectively in good to moderate yields. The stereochemical outcome of the reaction was in accordance with the torquoelectronic model. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.073

文献信息

• Synthesis of C1-C6 Segment of Carbonolide B: Wolff Rearrangement of Sugar α-Diazo Ketones
  作者：Jayant N. Tilekar、Nitin T. Patil、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1055/s-2000-6343

  日期：——

  Silver benzoate catalysed Wolff rearrangement of a series of α-diazo ketones, derived from furanuronic acids, in methanol proceeds with good yields to produce the corresponding one carbon homologated methyl-5-deoxy-hexo-furanuronate. The utility of methyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-deoxy-α-d-xylo-hexo-furanuronate was demonstrated in the synthesis of the right wing segment of carbonolide B - the aglycone of the 16 membered macrolide antibiotic carbomycin B.

  银苯甲酸盐催化的Wolff重排反应在甲醇中对一系列由呋喃糖酸衍生的α-重氮酮进行，获得了良好的产率，生成了相应的一个碳同源物——甲基-5-脱氧-己糖呋喃酸酯。甲基-1,2-O-异丙烯基-3-O-甲基-5-脱氧-α-d-木糖-己糖呋喃酸酯在合成碳醇 B（16个成员的大环抗生素碳霉素 B的苷元）的右侧翼段中的应用得到了验证。
• [EN] NOVEL SPIROBICYCLIC INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES SPIROBICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249663A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel spirobicyclic intermediates useful in the synthesis of spirobicyclic nucleoside analogues.

  本发明涉及用于合成螺环双环核苷类似物的新型螺环双环中间体。
• Bearder, John R.; Dewis, Mark L.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, p. 227 - 234
  作者：Bearder, John R.、Dewis, Mark L.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Mann, Robert K.; Parsons, Jack G.; Rizzacasa, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1283 - 1293
  作者：Mann, Robert K.、Parsons, Jack G.、Rizzacasa, Mark A.

  DOI：——

  日期：——