tert-butyl 5-(3-methylbenzoyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1581307-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(3-methylbenzoyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1581307-29-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: RUHFFWIYLAKSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium m-tolyltrihydroxyborate 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 5-(3-methylbenzoyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative Suzuki Couplings of Aryl Bromides with Boronic Acid Derivatives under Base-Free Conditions

  摘要：

  The carbonylative Suzuki-Miyaura reaction between aryl bromides and arylboronic acid equivalents is herein reported, using base-free conditions and a limited excess of carbon monoxide generated ex situ from stable CO. precursors. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and its C-13-labeled derivative in good yields from the appropriate CO-precursor.

  DOI：

  10.1021/ol5003362