2-amino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 1311109-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 1311109-83-7
• 化学式: C₃₁H₂₄BrN₅O₇
• 分子量: 658.465
• InChiKey: UDKCCKMXHQBLAQ-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  157.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris-Boc-6-Br-2-aminopurine 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 2-amino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514