isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 401592-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 401592-99-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇SSi
• 分子量: 560.784
• InChiKey: JHBVETDVNDCZLK-QTDWVDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-triphenylmethyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.5%的产率得到isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2

文献信息

• A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Feng Yang、Guofeng Gu

  DOI：10.1039/b108399f

  日期：2001.11.29

  An efficient method is described for the synthesis of galactopyranosyl-containing 3,6-branched oligosaccharides using isopropyl thiogalactopyranoside as starting material. This method is successfully applied to the preparation of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L. The potential application of isopropyl thioglycoside in glycosylation is also investigated.

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。