(E)-3-benzylidene-7-chloro-5-fluoro-1-methylindolin-2-one | 1194813-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-7-chloro-5-fluoro-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-7-chloro-5-fluoro-1-methylindol-2-one
• CAS: 1194813-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClFNO
• 分子量: 287.721
• InChiKey: YSPXIUKBRORIHS-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(Z)-3-benzylidene-7-chloro-5-fluoro-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内5-外-挖加氢芳基化反应：3-亚甲基氧吲哚的热力学控制的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo901963g