3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-azido-1-deoxy-D-glycero-L-mannoheptitol | 913254-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-azido-1-deoxy-D-glycero-L-mannoheptitol
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)methyl azide；[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 913254-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₉
• 分子量: 387.346
• InChiKey: QVGHHNFMLNCNQT-AIEDFZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-azido-1-deoxy-D-glycero-L-mannoheptitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (β-D-galactopyranosyl)methyl azide
  参考文献：
  名称：

  Single and dual glycoside clustering around calix[4]arene scaffolds via click thiol–ene coupling and azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  我们首次通过光诱导的四烯和八烯杯芳烃与过乙酰葡萄糖硫醇的多硫醇-烯偶联反应，合成了基于杯芳烃的S-糖簇（67-88%的产率）。此外，我们还描述了通过顺序的铜（I）催化的叠氮-炔环加成和光诱导的硫醇-烯偶联反应，在杯芳烃的上缘和下缘与两种不同的糖（半乳糖和葡萄糖）进行双簇合。

  DOI：

  10.1039/b912686d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl azide 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-azido-1-deoxy-D-glycero-L-mannoheptitol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-三唑接头在杯[4]芳烃，金刚烷和苯骨架上的C-糖苷簇集

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物与炔烃的经典Huisgen 1,3-偶极环加成反应的现代版本，已经为制备三唑糖簇库铺平了道路。通过适当多官能化的杯[4]芳烃，金刚烷和苯衍生物与乙炔基和叠氮甲基C-的多次环加成，在各种支架上最多构建四个带有碳连接糖基片段的1,4-二取代的1,2,3-三唑环。糖苷。每次环加成反应都具有很高的区域选择性，从而以非常高的收率只产生1，4-二取代的三唑环，其平均收率高达98％。这种方法的高效率及其广泛的范围构成了将各种糖单元连接到多官能化底物上的简单实用方法。

  DOI：

  10.1021/jo0607156

文献信息

• Click Azide−Nitrile Cycloaddition as a New Ligation Tool for the Synthesis of Tetrazole-Tethered <i>C</i>-Glycosyl α-Amino Acids
  作者：Mohammad Aldhoun、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo801670k

  日期：2008.12.19

  two-step route, the first one being the thermal cycloaddition of a sugar azide with p-toluensulfonyl cyanide (TsCN) to give a 1-substituted 5-sulfonyl tetrazole and the second the replacement of the tosyl group with a serine or cysteine residue. For the high efficiency and operational simplicity, the azide-TsCN cycloaddition appears to be a true click process. Finally, one of the amino acids prepared

  糖蛋白在活生物体的许多生物学事件中起着关键作用。因此，从非天然C-糖基α-氨基酸获得的新糖肽可以用作旨在明确碳水化合物结构域在糖蛋白生物学活性中作用的研究中的合成探针。在我们的实验室中，设计了一种新型的C-糖基α-氨基酸，其特征是带有一个保留了碳水化合物和甘氨酸基部分的氮化杂环。以前已经制备了异恶唑，1,2,3-三唑和吡啶连接的化合物，该家族现在已经被以四唑衍生物为代表的一组新来者扩大了。已经制备了两组化合物，一组由C-半乳糖基和C-核糖基O-四唑基丝氨酸组成，而另一组包含S-四唑基半胱氨酸衍生物。在这两种情况下 合成方案包括两步路线，第一个步骤是将叠氮化物与对甲苯磺酰氰（TsCN）热环加成，以生成1取代的5-磺酰基四唑，第二个过程是将甲苯磺酰基替换为丝氨酸或半胱氨酸残基。为了提高效率和简化操作，叠氮化物-TsCN环加成似乎是真正的点击过程。最后，将所制备的氨基酸之一掺入三肽中。