rac-methyl (3aR,6R,12bS)-6-hydroxy-4,11-dimethoxy-1,2,6,8-tetrahydro-3H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indole-3-carboxylate | 141849-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl (3aR,6R,12bS)-6-hydroxy-4,11-dimethoxy-1,2,6,8-tetrahydro-3H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indole-3-carboxylate
• CAS: 141849-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: ZLDDCHSNEYTMNQ-CJMONDIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (3aR,6R,12bS)-6-hydroxy-4,11-dimethoxy-1,2,6,8-tetrahydro-3H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indole-3-carboxylate 在 甲基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 trans-morphinan
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl (3aR,6aS,12bS)-4,11-dimethoxy-6-oxo-1,2,6,6a,7,8-hexahydro-3H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 rac-methyl (3aR,6R,12bS)-6-hydroxy-4,11-dimethoxy-1,2,6,8-tetrahydro-3H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008