rac-(3aR,6R,12bS)-4,11-dimethoxy-2,3,6,8-tetrahydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-6-ol | 141879-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: rac-(3aR,6R,12bS)-4,11-dimethoxy-2,3,6,8-tetrahydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-6-ol
• CAS: 141879-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: KODFFIYUXKBCLQ-JBBXEZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,6R,12bS)-4,11-dimethoxy-2,3,6,8-tetrahydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-6-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 rac-(3aR,12bS)-11-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-4(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl (3aR,12bR)-4,11-dimethoxy-6-oxo-1,2,6,8-tetrahydro-3H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 rac-(3aR,6R,12bS)-4,11-dimethoxy-2,3,6,8-tetrahydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008