2,4-bis[(1E)-2-phenyleth-1-enyl]pyridine | 125311-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-bis[(1E)-2-phenyleth-1-enyl]pyridine
• 英文别名: (E,E)-2,4-bis(2-phenylethenyl)pyridine；2,4-di((E)-styryl)pyridine；2,4-di-trans-styryl-pyridine；2,4-Di-trans-styryl-pyridin；2,4-Distyrylpyridine；2,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• CAS: 125311-43-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: XLHNFKOFFFAZAW-LDHFCIDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  453.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis[(1E)-2-phenyleth-1-enyl]pyridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 生成 N-methyl-2,4-cis-diphenethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Lobelane analogues as novel ligands for the vesicular monoamine transporter-2

  摘要：

  A series of lobelane analogues has been synthesized and their structure-activity relationships at the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2) have been evaluated. The most potent analogues in this series were the cis-2,6-piperidino analogues, 25b, 27b, 28b, and 30b, with K-i ranging from 430 to 580 nM.. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 、 苄胺 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 三氟甲磺酸 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2,4-bis[(1E)-2-phenyleth-1-enyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  受胺氧化酶启发的催化剂对甲基 N-杂芳烃的脱氨基烯烃化

  摘要：

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04060

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Silhankova, Alexandra; Hulvova, Jana; Trska, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 6, p. 1687 - 1704
  作者：Silhankova, Alexandra、Hulvova, Jana、Trska, Petr、Ferles, Miloslav

  DOI：——

  日期：——
• 99. A convenient method for preparing γ-picoline
  作者：G. R. Clemo、W. M. Gourlay

  DOI：10.1039/jr9380000478

  日期：——
• PIPERIDINE DERIVATIVES. PART 1. LOBELAN AND RELATED COMPOUNDS
  作者：JOHN LEE、WERNER FREUDENBERG

  DOI：10.1021/jo01188a007

  日期：1944.11
• Blout; Eager, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1315,1317
  作者：Blout、Eager

  DOI：——

  日期：——