(5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl acetate | 1448262-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl acetate
• CAS: 1448262-83-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: UJHXNYWWKQDLAY-KDMZTBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl acetate 在 高氯酸 、 水 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 7-羟基-4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  有效合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one及其生物前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one：胆汁酸生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  本文介绍了化学合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one（1a）及其生物学前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one（1b）的方法。胆固醇从胆汁酸生物合成的主要途径中的关键中间体。涉及的主要反应是（1）通过胆甾醇（异戊烷）的3碳延伸形成胆固醇（异辛烷）侧链，（2）氧化序列以转化甾体A的3α-羟基/ B环形成所需的4-en-3-one系统，以及（3）对甾体原子核中C-7和C-12位置的羟基的适当保护策略。1a和1b的绝对结构通过NMR和X射线晶体学确认。从2a和2b分别分11步制备的目标化合物1a和1b，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-ol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one及其生物前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one：胆汁酸生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  本文介绍了化学合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one（1a）及其生物学前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one（1b）的方法。胆固醇从胆汁酸生物合成的主要途径中的关键中间体。涉及的主要反应是（1）通过胆甾醇（异戊烷）的3碳延伸形成胆固醇（异辛烷）侧链，（2）氧化序列以转化甾体A的3α-羟基/ B环形成所需的4-en-3-one系统，以及（3）对甾体原子核中C-7和C-12位置的羟基的适当保护策略。1a和1b的绝对结构通过NMR和X射线晶体学确认。从2a和2b分别分11步制备的目标化合物1a和1b，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.05.011