3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-ol | 107088-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-ol
• CAS: 107088-76-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: GTWWEFJKSPMBSN-PTBGABPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-ol 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5β-cholestane 3,7-diacetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one及其生物前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one：胆汁酸生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  本文介绍了化学合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one（1a）及其生物学前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one（1b）的方法。胆固醇从胆汁酸生物合成的主要途径中的关键中间体。涉及的主要反应是（1）通过胆甾醇（异戊烷）的3碳延伸形成胆固醇（异辛烷）侧链，（2）氧化序列以转化甾体A的3α-羟基/ B环形成所需的4-en-3-one系统，以及（3）对甾体原子核中C-7和C-12位置的羟基的适当保护策略。1a和1b的绝对结构通过NMR和X射线晶体学确认。从2a和2b分别分11步制备的目标化合物1a和1b，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.05.011
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one及其生物前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one：胆汁酸生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  本文介绍了化学合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one（1a）及其生物学前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one（1b）的方法。胆固醇从胆汁酸生物合成的主要途径中的关键中间体。涉及的主要反应是（1）通过胆甾醇（异戊烷）的3碳延伸形成胆固醇（异辛烷）侧链，（2）氧化序列以转化甾体A的3α-羟基/ B环形成所需的4-en-3-one系统，以及（3）对甾体原子核中C-7和C-12位置的羟基的适当保护策略。1a和1b的绝对结构通过NMR和X射线晶体学确认。从2a和2b分别分11步制备的目标化合物1a和1b，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.05.011

文献信息

• Two Major Bile Acids in the Hornbills, (24R,25S)-3α,7α,24-Trihydroxy-5β-cholestan-27-oyl Taurine and Its 12α-Hydroxy Derivative
  作者：Rika Satoh、Hiroaki Ogata、Tetsuya Saito、Biao Zhou、Kaoru Omura、Satoshi Kurabuchi、Kuniko Mitamura、Shigeo Ikegawa、Lee R. Hagey、Alan F. Hofmann、Takashi Iida

  DOI：10.1007/s11745-016-4150-0

  日期：2016.6

  Two major bile acids were isolated from the gallbladder bile of two hornbill species from the Bucerotidae family of the avian order Bucerotiformes Buceros bicornis (great hornbill) and Penelopides panini (Visayan tarictic hornbill). Their structures were determined to be 3alpha,7alpha,24-dihydroxy-5beta-cholestan-27-oic acid and its 12alpha-hydroxy derivative, 3alpha,7alpha,12alpha,24-tetrahydroxy

  从鸟类犀牛科的Bucerotidae科的两种犀鸟的胆囊胆汁中分离出两种主要胆汁酸。确定其结构为3α，7α，24-二羟基-5β-胆甾醇-27-oic酸及其12α-羟基衍生物，3α，7α，12α，24-四羟基-5β-胆甾醇-27-oic酸（戊酸，VA），两者均以胆汁中的牛磺酸酰胺化物形式存在于胆汁中。合成了四种钒酸的非对映异构体，并通过X射线晶体学分析确定了它们的指定结构。发现VA及其12-脱氧衍生物具有（24R，25S）构型。还通过HPLC分析了另外13种犀鸟物种，它们显示出与双歧双歧杆菌和帕尼尼假单胞菌相似的胆汁酸模式。