1-(hex-1-ynyl)cycloheptyl acetate | 942217-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hex-1-ynyl)cycloheptyl acetate
• 英文别名: (1-Hex-1-ynylcycloheptyl) acetate
• CAS: 942217-63-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: RCOMGDIVHJZJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-ynyl)cycloheptyl acetate 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到1-cycloheptylidene-1-fluorohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌金催化的炔丙基乙酸酯的重排和氟化。

  摘要：

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。

  DOI：

  10.1039/c002679d
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(hex-1-ynyl)cycloheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o

文献信息

• Gold-Catalyzed Efficient Formation ofα,β-Unsaturated Ketones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guotao Li、Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200600579

  日期：2007.4.2

  An efficient gold-catalyzed method for the preparation of α,β-unsaturated ketones from propargylic acetates has been developed. Under mild reaction conditions, β-monosubstituted enones were formed mostly with excellent E-selectivity. β,β-Disubstituted enones can be prepared from propargylic acetates derived from ketones. The high efficiency and mild nature of this reaction render it a viable alternative

  已经开发了一种有效的金催化方法，用于从乙酸炔丙基酯制备α，β-不饱和酮。在温和的反应条件下，形成的β-单取代的烯酮大多具有优异的E-选择性。β，β-二取代的烯酮可以由衍生自酮的炔丙基乙酸酯制备。该反应的高效率和温和的性质使其成为合成α，β-不饱和酮的可行选择。
• Gold-catalyzed efficient preparation of linear α-haloenones from propargylic acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.107

  日期：2009.2

  Versatile linear α-iodo- and α-bromoenones are prepared efficiently from readily accessible propargylic acetates using 2 mol % of Au(PPh3)NTf2. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of propargylic acetates derived from aliphatic aldehydes.

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。
• Copper Mediated Three-Component Reactions of Alkynes, Azides, and Propargylic Carbonates: Synthesis of 5-Allenyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Feifei Wu、Wei Zhou、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800394

  日期：2018.7.4

  A copper‐mediated one‐pot sequential reaction of terminal alkynes, azides, and propargylic carbonates is reported. The three component reaction occurs readily at room temperature to afford a 5‐allenyl‐1,2,3‐triazoles in high yields, providing a straightforward approach to 1,3,5‐trisubstituted triazoles using easily available Cu(I) reagent.

  据报道，由铜介导的末端炔烃，叠氮化物和炔丙基碳酸酯的一锅顺序反应。三组分反应在室温下容易发生，以高产率提供5-烯丙基-1,2,3-三唑，提供了一种容易获得的Cu（I）试剂直接制备1,3,5-三取代三唑的方法。