3-hydroxy-1-methyl-4-(thiophen-2-yl)quinolin-2(1H)-one | 1134192-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-4-(thiophen-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-4-thiophen-2-ylquinolin-2-one
• CAS: 1134192-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: ZMUGSQYPUZIWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以461 mg的产率得到3-hydroxy-1-methyl-4-(thiophen-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Versatile Synthesis of Viridicatin Alkaloids from Cyanoacetanilides

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones through one-pot Knoevenagel condensation/epoxidation of cyanoacetanilides followed by decyanative epoxide-arene cyclization is described. A convergent assembly with functionalized aldehydes allows for rapid synthesis with diverse substitution patterns. Isolation of 3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones is readily accomplished by precipitation and filtration.

  DOI：

  10.1021/ol900255g