Fmoc-Ser({Ac4Gal(β1->3)}[Ac4Neu5AcCOOBzl-(α2->6)]-α-Ac2GalNAc)-O-t-Bu | 658072-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Ser({Ac4Gal(β1->3)}[Ac4Neu5AcCOOBzl-(α2->6)]-α-Ac2GalNAc)-O-t-Bu
• CAS: 658072-68-5
• 化学式: C₇₀H₈₇N₃O₃₁
• 分子量: 1466.46
• InChiKey: RUGFJTJYOPATHC-GFANUAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  435.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser({Ac4Gal(β1->3)}[Ac4Neu5AcCOOBzl-(α2->6)]-α-Ac2GalNAc)-O-t-Bu 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到Fmoc-Ser({Ac4Gal(β1->3)}[Ac4Neu5AcCOOBzl-(α2->6)]-α-Ac2GalNAc)-OH
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429
• 作为产物：
  描述：

  α-NeuAc4NAcCOOBnXan 、 N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester 在 甲基硫基溴化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到Fmoc-Ser({Ac4Gal(β1->3)}[Ac4Neu5AcCOOBzl-(α2->6)]-α-Ac2GalNAc)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  糖诱导的LI-钙粘着蛋白识别区域糖肽中的肽构象。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602494